O benzen det er det viktigste aromatiske hydrokarbonet for organisk kjemi. Dens oppdagelse ble gjort i 1825 av fysikeren og kjemikeren Michael Faraday (1791-1867) i lysgassen som ble brukt i London på den tiden. I 1834 klarte en annen forsker, kjemikeren Eilhardt Mitscherlich, å fastslå at hans molekylformel var sammensatt av seks karbonatomer og seks hydrogenatomer. (Ç6H6).
Imidlertid kunne kjemikere i lang tid ikke finne ut hvilken strukturformel benzen ville være. Alle foreslåtte strukturer, som vist nedenfor, forklarte ikke reaksjonene som involverte denne forbindelsen og dens kjemiske oppførsel.
Svaret på dette spennende søket kom i 1865, gjennom den tyske kjemikeren Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Det er velkjent at Kekulé fikk hjelp til å utvikle benzenstrukturen til a drøm, der han så en slange som biter i sin egen hale. Følgende tekst er hentet fra en tale han holdt i 1890, til minne om 25-årsjubileet for kunngjøringen av benzenformelen:
“Jeg satt og skrev læreboka mi, men arbeidet gikk ikke fremover; tankene mine var andre steder. Jeg vendte stolen mot bålet og sovnet. Igjen spratt atomene foran øynene mine [Kekulé hadde tidligere drømt om atomer “spretter” foran øynene]. På dette tidspunktet holdt de mindre gruppene beskjedent i bakgrunnen. Mitt mentale øye, som hadde blitt skjerpet av gjentatte visjoner av samme type, kunne nå skille større strukturer fra flere konformasjoner: lange rader, noen ganger strammere, alle sammenkoblet og flettet sammen i bevegelse, som en slange. Men se! Hva var det? En av slangene hadde snappet sin egen hale, og den formen snurret spottende foran øynene mine. Jeg våknet som av en lysstråle; og så brukte jeg også resten av natten på å utvikle konsekvensene av hypotesen. ” (BENFEY, 1958, s. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, s. 74)
Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)
Selvfølgelig skyldes Kekulés æren for å oppdage benzenformelen ikke bare en drøm, da dette bare var en en konsekvens av dagene da han flittig studerte ideene han selv hadde dannet av atomenes valenser og arten av deres Tilkoblinger. Drømmen kom til å fullføre teorien om benzen. På grunn av dette sa han:
“La oss lære, mine herrer, å drømme, og kanskje kan vi finne sannheten... men la oss unngå å publisere dem før vi setter drømmer på prøve av den virkelige verden. ”(
Det var til og med Kekulé som foreslo og bekreftet tetravalensen av karbon (kapasitet som karbon har til å lage fire bindinger).
Dermed var strukturformelen foreslått av Kekulé for benzen at seks karbonatomer og de seks hydrogenatomene ville danne en sekskantet ring (som slangen som biter i sin egen hale). I hans opprinnelige hypotese var det bare enkle bånd mellom karbon. Kort tid etter ble imidlertid denne hypotesen forbedret med tillegg av et par strukturer i likevekt, med vekslende dobbeltbindinger.
Kekulé forventet altså ideen om benzenringenes resonans, som dukket opp først i 1930.
Denne oppdagelsen av Kekulé var veldig viktig, og markerte historien, da flere andre organiske forbindelser kan syntetiseres gjennom den.
[1] BENFEY, Journal of Chemical Education, vol. 35, 1958, s. 21. I: USBERCO, João og SALVADOR, Edgar. Kjemi 3: Organisk kjemi. Volum 3. 6. utg. São Paulo: Editora Saraiva, 2000, s. 74;
[2]
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi
