Isomerer i molekyler med forskjellige asymmetriske karbonatomer

Teksten "Molekyl med asymmetrisk karbon og optiske isomerer”Viste at når et molekyl bare har ett asymmetrisk eller chiralt karbon (med alle ligander forskjellig fra hverandre), har den to optisk aktive isomerer og en optisk inaktiv isomer (blanding rasemisk).

La oss nå se på at det er to eller flere forskjellige asymmetriske karbonatomer, det vil si at de betraktes som forskjellige fra hverandre fordi minst en av ligandene deres ikke er den samme. Tenk for eksempel på formelen til aspartam, som er 180 ganger søtere enn sukrose (sukker) og derfor brukes i kunstige søtningsmidler:

Merk at dette molekylet har to chirale karbonatomer, som er identifisert på bildet av tallene 1 og 2. Disse karbonene har sine fire bindingsgrupper forskjellige fra hverandre, så de betraktes som asymmetriske. Når man sammenligner karbonligander 1 med karbonene 2, ser vi at den eneste gjentatte liganden er H (hydrogen), og derfor er forskjellige asymmetriske karbonatomer.

Dette molekylet og alle de som har to asymmetriske karbonatomer vil alltid ha:

4 optisk aktive isomerer og 2 optisk inaktive isomerer (to racemiske blandinger).

Vi vet dette fordi de mulige sannsynlighetene er:

Alle andre par av isomerer vil være diastereoisomerer (som ikke er speilbilder av hverandre), for eksempel en blanding av høyrehåndet karbon-1 og høyrehendt karbon-2.

Det ville imidlertid være veldig vanskelig hvis vi måtte fortsette å se på alle mulighetene for hvert molekyl, siden mange har 3, 4, 5 eller flere asymmetriske karbonatomer.

Dermed den enkleste måten å bestemme mengden av optisk aktive og inaktive isomerer av et molekyl som har flere forskjellige asymmetriske karbonatomer er gjennom de matematiske uttrykkene vist nedenfor som ble foreslått av Van’t Hoff og Le Bel:

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

Hvor "n" er mengden av forskjellige asymmetriske karbonstoffer i molekylet. For eksempel, når det gjelder aspartam, er det to asymmetriske karbonatomer, så vi har:

• Optisk aktive isomerer: 2^Nei = 2² = 4;
• Optisk inaktive isomerer: 2^Nei = 2² = 2.
  2 2

Det ga nøyaktig det beløpet vi nevnte tidligere.

Interessant nok har en av enantiomerene til aspartam denne søte smaken som brukes i kunstige søtningsmidler, men en av dens optiske isomerer har en bitter smak.

Se på et annet eksempel, fruktosemolekylet:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Fruktose har tre asymmetriske karbonatomer, derfor vi har 8 optisk aktive isomerer og 4 optisk inaktive isomerer, som er 4 racemiske blandinger.

• Optisk aktive isomerer: 2^Nei = 2³ = 8;

• Optisk inaktive isomerer: 2^Nei = 2³ = 4.
  2 2

Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomerer i molekyler med forskjellige asymmetriske karbonatomer"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm. Tilgang 28. juni 2021.