Mild oksidasjon i alkener

DE mild oksidasjon i alkener er en organisk reaksjon utført når en gitt alken blir plassert i et medium dannet av en base med vann og kaliumpermanganatsalt (KMnO₄), salt som ofte kalles Bayer-reagens.

Produktet som dannes kalles alkohol vicinal, det vil si alkoholer som har to hydroksylgrupper (OH^-) plassert på nærliggende karbon, som i følgende generelle formel:

MERK: R kan være et radikal- eller hydrogenatom.

Bayer-reagens

Når den Bayers reagens (KMnO₄) blandes med vann i nærvær av uorganisk base (OH^-), reagerer den og danner kaliumoksid (K₂O), mangandioksid (MnO₂) og voksende oksygener (fritt oksygen, representert ved [O]). Se den balanserte ligningen av prosessen.

Disse voksende oksygene dannet fra Bayers reagens er ansvarlige for den milde oksidasjonsreaksjonen i alkener (som vi vil se i de følgende elementene).

Mekanismer i en mild oksidasjonsreaksjon i alkener

• 1. mekanisme: dannelse av fremvoksende oksygener fra Bayers reagens;

• 2. mekanisme: Angrep av voksende oksygener til dobbeltbindingen i alkenen, forårsaker forstyrrelse av pi binding og påfølgende dannelse av en fri valens i hvert av karbonene som er involvert i pi lenke.

• 3. mekanisme: Nytende oksygener forener seg med hydronium (H⁺) dannet fra selvionisering av vann, noe som gir opphav til hydroksylgrupper (OH^-).

• 4. mekanisme: Forbindelse av hydroksylene dannet i hver av de frie valensene på karbonene der pi-bindingen var, med opprinnelse til en vicinal dialkohol.

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

Eksempler på milde oksidasjonsreaksjoner i alkener

→ Mild oksidasjonsreaksjon på but-2-en

Strukturformel for but-2-en

Opprinnelig brytes dobbeltbindingen mellom karbonene 2 og 3 av alkenet ved angrep av fremvoksende oksygener, og skaper en fri valens (vertikal spor) på karbonene 2 og 3.

Å bryte pi-båndet mellom karbon 2 og 3 i but-2-en

Deretter forenes det fremvoksende oksygenet med et hydronium (H.⁺) fra ionisering av vann og danner hydroksylgrupper (OH^-), som binder til de frie valensene av karbon 2 og 3, noe som resulterer i en vicinal dialkohol.

Vicinalalkohol dannet fra but-2-en

→ Mild oksidasjonsreaksjon på 2-metyl-propen

Strukturformel av 2-metyl-propen

Opprinnelig brytes dobbeltbindingen mellom karbonene 1 og 2 av alkenet ved angrep av fremvoksende oksygener, og skaper en fri valens (vertikal spor) på karbonene 1 og 2.

Bryte pi-bindingen mellom karbon 1 og 2 i 2-metyl-propen

Deretter forenes det fremvoksende oksygenet med et hydronium (H.⁺) fra ionisering av vann og danner hydroksylgrupper (OH^-), som binder til de frie valensene av karbon 1 og 2, noe som resulterer i en vicinal dialkohol.

Vicinalalkohol dannet av 2-metyl-propen

Av meg. Diogo Lopes Dias

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

DAGER, Diogo Lopes. "Mild oksidasjon i alkener"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Tilgang 28. juni 2021.