Metoder for å oppnå aldehyder og ketoner

Både aldehyder og ketoner har karbonyl som en funksjonell gruppe. Forskjellen er i posisjonen til denne karbonylen. Som vist nedenfor, i aldehyder, ser karbonylen seg bundet ut til et hydrogen, det vil si at det alltid kommer på slutten. På den annen side, i ketoner, er karbonylgruppen mellom to karbonatomer, den kommer aldri på slutten av karbonkjedene:

Aldehyder: Ketoner:
OO
║║
H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C

De viktigste metodene for å oppnå forbindelser som tilhører disse gruppene er: hydrering av alkyner, ozonolyse av alkener og oksidasjon av alkoholer. For ketoner er det fremdeles en spesiell metode, som er termisk nedbrytning av organiske kalsiumsalter.

 Se hvordan hver av disse prosessene fungerer:

1. Alkynes hydrering:Tilsetningen av vannmolekyler i et surt medium skjer i nærvær av HgSO-katalysatoren₄.

Opprinnelig dannes en mellomforbindelse, en enol, som transformeres til aldehydet.

Hvis alkynen som reagerer er etan, vil vi ha dannelsen av aldehydetanalet. Men hvis det er noen annen alkyn, vil de tilsvarende ketonene dannes etter

Markovnikovs regel, hvor hydrogenet i vannet vil legge til karbonet i den tredobbelte bindingen som har flest hydrogen knyttet til seg:

2. Ozonolyse av alkener: Ozon (O₃) tilsettes dobbeltbindingen av alkenet i en oksidasjonsreaksjon i nærvær av vann og sink.

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

Det dannes først en mellomforbindelse, ozon, som hydrolyserer til tilsvarende aldehyd og keton.

Nedenfor er ozonolysen av 2-metyl-prop-1-en, som danner propan-2-on og metanol:

3. Oksidasjon av alkoholer: Alkoholer kan gjennomgå oksidasjon når de utsettes for et oksidasjonsmiddel, for eksempel en vandig løsning av kaliumdikromat (K₂Cr₂O₇) eller kaliumpermanganat (KMnO₄) i et surt medium.

Hvis alkohol er primær, genererer delvis oksidasjon et aldehyd. Men hvis det er en total oksidasjon, vil aldehydet bli til en karboksylsyre. Hvis vi ønsker å stoppe ved aldehydet, er det bare å utføre denne prosessen ved en temperatur høyere enn kokepunktet til aldehydet som skal dannes. På denne måten fordamper den og destilleres gjennom et bestemt apparat.

Hvis alkohol er sekundær, vil produktet av oksidasjonen være et keton.

Eksempel:

Tertiære alkoholer gjennomgår ikke oksidasjon.

4. Spesifikk metode for å skaffe ketoner: Oppvarming av karboksylsyre kalsiumsalter. Disse saltene gjennomgår spaltning, som i tillegg til keton har kalsiumkarbonat:

Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Metoder for å oppnå aldehyder og ketoner"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Tilgang 28. juni 2021.