Asymmetrisk karbonfri optisk isomer. optisk isomer

Optisk isomerisme er knyttet til det faktum at det organiske molekylet er asymmetrisk. Mesteparten av tiden identifiseres asymmetrien til molekylet gjennom tilstedeværelsen av a asymmetrisk eller kiralt karbon, det vil si karbon som har de fire ligandene forskjellige fra hverandre.

Imidlertid er det molekyler som ikke har asymmetriske karbonatomer, men som fremdeles er asymmetriske og følgelig har optisk aktivitet. Blant dem har vi allenforbindelsene, det vil si derivater av allenet, den enkleste alkadien som finnes:

Som det kan sees i tilfellet med den generiske allenforbindelsen nedenfor, selv om ingen av karbonene har det fire forskjellige ligander, som ikke er asymmetriske, har molekylet en romlig konformasjon som gjør det asymmetrisk. Videre er det ikke overliggende i forhold til speilbildet:

Så vi har to optisk aktive forbindelser, høyrehendt (forskyver det polariserte lysplanet til høyre) og levogyro (forskyver det polariserte lysplanet til venstre). Vi har også en optisk inaktiv forbindelse, som er

rasemisk blanding, det vil si 50% høyrehendt og 50% venstrehendt. Siden hver av disse isomerer avbøyer planet for polarisert lys i samme vinkel, men i motsatt retning, avbryter den ene den andre, og blandingen har ingen optisk aktivitet.

Ikke stopp nå... Det er mer etter annonseringen;)

Dette kan forekomme med alkadiene med konjugerte eller sammenhengende dobbeltbindinger, så lenge de har to forskjellige substituenter på de to atomene i endene av dobbeltbindingen.

Hvis vi ikke er forsiktige, kan vi bli lurt til å tro at molekylet er symmetrisk, siden det har samme ligander på hvert karbonatom som på det andre karbonet. Men, som vist nedenfor, er molekylet asymmetrisk:

Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Vil du referere til denne teksten i et skole- eller akademisk arbeid? Se:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asymmetriske karbonfrie optiske isomerer"; Brasilskolen. Tilgjengelig i: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Tilgang 28. juni 2021.