Enols og dens nomenklatur. Nomenklatur for enoler

Den organiske gruppen alkoholer er velkjent innen organisk kjemi, og kjennetegnes ved tilstedeværelsen av et hydroksyl (OH) bundet til et mettet karbon. Det er alkoholer som er umettede, som but-3-en-1-ol nedenfor:

H₂C ═ CH ─ CH_2­ CH_2­ ─ oh

Imidlertid har noen forbindelser hydroksyl direkte bundet til et karbon med en dobbeltbinding. Denne typen forbindelser er ikke en alkohol, den tilhører den organiske funksjonen som kalles: enol.

 Enoler er derfor preget av følgende funksjonelle gruppe:

│
─ C ═ CH_­ ─ oh

Nomenklaturen for enoler er laget i henhold til følgende skjema:

Tenk for eksempel på følgende enklere enol:

H₂C CH_­ ─ oh

Prefiks: har to karbonatomer: et
Infix: dobbeltbinding: no → etylen
Suffiks: enol: Hallo

I tilfelle etanol var det ikke nødvendig å nummerere plasseringen til den funksjonelle gruppen eller umettethet fordi det ikke var noen annen mulighet. Men i tilfellene nedenfor er det nødvendig:

H₃C - CH═CH_­ OH: prop-1-en-1-ol

H₃C─C═CH₂: prop-1-en-2-ol
│
Åh

H₃C - CH═C_­ CH₂ CH₃: pent-2-en-3-ol
│
Åh

H₃C─C═CH_­ CH₃: men-2-en-2-ol
│
Åh

Enoler er veldig ustabile forbindelser, da de kan gå gjennom en type dynamisk isomerisme kalt tautomery, der isomerene eksisterer sammen i dynamisk likevekt i samme væskefase.

Oksygenet i enol er veldig elektronegativt, som tiltrekker elektronene fra dobbeltbindingen av karbon, som er en svak binding som er lett å fortrenge, og danner et aldehyd eller et keton.

For eksempel, i en eddiksyrealdehydoppløsning (etanol), blir en liten del transformert til etanol, som igjen regenererer seg tilbake til aldehyd. Dermed er det en kjemisk balanse mellom disse forbindelsene som har samme molekylformel C₂H₄O:

Etanal etanol
Åh
║ │
H₃Ç - Ç - H ↔ H₂Ç ═ C - H
enolaldehyd

En annen enol, prop-1-en-2-ol, kan gå inn i dynamisk likevekt med et keton, propanon:

Propanon Prop-1-en-2-ol
ÅH ÅH
║ │ │
H₃C - C - C - H ↔ H₂Ç ═ C - CH₂
enol keton

For mer informasjon, les teksten: Dynamisk konstitusjonell isomerisme eller tautomery.

Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm