Substitutiereacties zijn in het algemeen die waarbij ten minste één waterstofatoom van een koolwaterstofmolecuul is vervangen door een substituentgroep.
1- Nitratie: Reactie tussen salpeterzuur (HNO3) en een organische verbinding.
Voorbeeld: Reactie tussen benzeen en salpeterzuur.
Benzeen kan ook reageren met salpeterzuur in aanwezigheid van zwavelzuur (H2ENKEL EN ALLEEN4) die, omdat het een sterker zuur is dan HNO3, laat het zich gedragen als een Lewis-base en ontvangt een proton van de H2ENKEL EN ALLEEN4. Zie de vergelijking die het proces vertegenwoordigt:
Bij deze nitratiereactie treedt een zuur-base-evenwicht op.
2- Sulphonation: deze reactie heeft zwavelzuur als reactant (H2ENKEL EN ALLEEN4).
Voorbeeld: sulfonering van de benzeenring.
Merk op dat de reactie plaatsvindt in aanwezigheid van een katalysator - zwaveltrioxide (SO3), en wordt uitgevoerd onder verwarming. De producten van de reactie zijn benzeensulfonzuur en water.
3- Halogenatie: Zelfs uit de naam valt af te leiden dat bij Halogenering het waterstofatoom wordt vervangen door halogeenatomen (F, Cl, Br, I). De meest voorkomende zijn chlorering en bromering.
Voorbeeld: Propaan Monobromering
Het ligand H van het propaanmolecuul wordt vervangen door het ligand Br, waardoor 1-broompropaan of 2-broompropaan ontstaat.
Opmerking: De twee pijlen geven aan dat het halogeen (broom) elke waterstof in de structuur kan vervangen.
Voorbeeld: chlorering van benzeen.
Merk op dat een van de waterstofatomen aanwezig op de benzeenring is vervangen door een atoom van Chloor, dit kan zowel de ortho- als de para-positie innemen, vandaar de producten: o-chloorbenzeen of p-chloorbenzeen.
Door Liria Alves
Afgestudeerd in scheikunde
Brazilië School Team
Bekijk meer!
Koolwaterstoftakken
Organische chemie - Chemie - Brazilië School
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm