ორგანული ჰიდროგენიზაციის რეაქცია. კატალიზური ჰიდროგენაცია

ჰიდროგენიზაცია ხდება უჯერი აციკლური ნახშირწყალბადებით, ანუ მათ აქვთ ღია ჯაჭვები ორმაგი ან სამმაგი ბმით, როგორიცაა ალკენები, ალკინები და დიენი. ეს შეიძლება ასევე გვხვდებოდეს არომატულ ნახშირწყალბადებში, რადგან მათ აქვთ ორმაგი ბმა ბეჭედში და ციკლანებით (ციკლოალკანები) ხუთამდე ნახშირბადით.

ეს ნაერთები წყალბადის გაზის მსგავსად რეაგირებენ ზოგიერთი კატალიზატორის, მაგალითად, ნიკელის, პლატინისა და პალადიუმის თანდასწრებით, გათბობის დროს. ამრიგად, ხდება დამატების რეაქცია, რომელშიც პი (π) კავშირი იშლება, წარმოქმნის ორ ახალ ერთ კავშირს და წყალბადის შეყვანა ხდება მოლეკულაში.

ზოგადად, ჩვენ გვაქვს:


ზოგადი ჰიდროგენიზაციის რეაქცია 

ახლა მოდით ვნახოთ რამდენიმე მაგალითი:

  • ჰიდროგენიზაცია ალკენებისთვის: მიღებული პროდუქტი არის ალკანი.

ქვემოთ მოცემულია ეთილენის (ან ეთილენის) ჰიდროგენერაციის რეაქცია ეთანის მისაღებად:


ეთილენის ჰიდროგენიზაციის რეაქციის მაგალითი

ამ ტიპის კატალიზური ჰიდროგენიზაცია კვების მრეწველობაში გამოიყენება ნახევრად მყარი ცხიმების დასამზადებლად, როგორიცაა მარგარინი. მცენარეული ზეთები და ცხიმები განსხვავდება მხოლოდ იმაში, რომ ზეთებს გრძელი მოლეკულები აქვთ ნახშირბადებს შორის ორმაგი ბმით, ხოლო ცხიმებს მათ შორის მხოლოდ ერთი ბმები აქვთ ნახშირბადები.

ამრიგად, ზეთის ცხიმად გადაკეთებისათვის საკმარისია ზეთის ჰიდროგენიზაცია. ამ გზით გაორმაგდება თქვენი ორმაგი ობლიგაციები და გადაკეთდება ერთ ობლიგაციებად. შედეგი არის ზარების წარმოება ჰიდროგენიზებული მცენარეული ცხიმები.

  • ალკინის ჰიდროგენიზაცია: ვინაიდან ალკინებს აქვთ ორი პი კავშირი, მათი სრული ჰიდროგენიზაცია ხდება ორ ეტაპად, პირველში იქმნება ალკენი, ხოლო მეორეში - ალკანი.

ქვემოთ მოცემულ რეაქციაში გვაქვს პროპინის ჰიდროგენიზაცია პროპანის საბოლოო ფორმირებით:

პირველი ნაბიჯი:3C C CH + 23C C2

მე -2 ეტაპი:3C C2 + 2 საათი23C C23

თუ გვინდა, რომ ეს რეაქცია შეჩერდეს I საფეხურზე, უნდა გამოვიყენოთ ისეთი ნივთიერება, რომელიც აჩერებს კატალიზატორის მოქმედებას.

  • დიენების ჰიდროგენიზაცია: დიენების სამი ტიპი არსებობს: დაგროვილი (ორმაგი ობლიგაციები ჩანს ქვემოთ), იზოლირებული (ორმაგი ობლიგაციები გამოყოფილია მინიმუმ ორი ერთჯერადი ბმით) და კონიუგატებს (ორმაგი ობლიგაციები მონაცვლეობით ჩნდება).

დაგროვილი და იზოლირებული დიენების ჰიდროგენიზაცია ხდება ისე, როგორც ვნახეთ ალკენებისთვის, მაგრამ ორმაგად, რადგან დიენებს აქვთ მეტი გაჯერება. იხილეთ ორი მაგალითი:

* დაგროვილ დიენში ჰიდროგენიზაციის მაგალითი:


 H H H

│ │ │
3C CH CH­ . CH3 + 2 საათი23C CH CH­ . CH3
│ │ │
H H H

* ჰიდროგენიზაციის მაგალითი იზოლირებულ დიენში:
H H H H
│ │ │ │

3C CH CH─CH. CH­ CH­ . CH3 +2 სთ23C CH CH─CH. CH­ CH­ . CH3

მეორეს მხრივ, კონიუგირებული დიენების ჰიდროგენერაცია შეიძლება მოხდეს ორი გზით: 1.2 დამატებით და 1.4 დამატებით. ყველაზე გავრცელებულია 1,2 დამატება, რომელშიც ნახშირწყლებს ემატება ნახშირწყლები, რომლებიც ორმაგ კავშირს ქმნიან და დაბალ ტემპერატურაზე. 1,4 დამატება, პირიქით, ხდება მომატებულ ტემპერატურაზე და არის მაშინ, როდესაც არსებობს რეზონანსი და თავისუფალი ვალენტობის გამოჩენა 1 და 4 ნახშირბადებში. იხილეთ თითოეული შემთხვევის მაგალითები:

* კონიუგირებულ დიენებში 1.2 დამატების მაგალითი:

2C CH­ ─ CH ═ CH2 + 22C CH ─ C ─ CH­ CH2
│ │
H H

* კონიუგირებულ დიენებში 1.4-ის დამატების მაგალითი:

2C CH­ ─ CH ═ CH2 + 22C CH CH­  CH2
│ │
H H

  • არომატული ნივთიერებების ჰიდროგენიზაცია: გაყოფილია ბენზოლის რგოლის პი კავშირები და ნახშირბადის ატომები ემატება ნახშირბადებს, რომლებიც ქმნიან ამ კავშირებს.

ამ ტიპის მთლიანი ჰიდროგენიზაცია ნაჩვენებია ქვემოთ:


მთლიანი ბენზოლის ჰიდროგენიზაციის რეაქცია

  • ციკლის ჰიდროგენიზაცია: ალკანის წარმოქმნა ხდება.

მაგალითი: ციკლოპროპანის ჰიდროგენიზაცია:


ციკლოპროპანის ჰიდროგენიზაციის რეაქცია

ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია

წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm

ზაფხულის დრო ბრაზილიაში; როგორ არის ეს წელი?

ო DST ბრაზილიაში ბრაზილიაში მიღებული პრაქტიკაა 1930-იანი წლებიდან. კანონის თანახმად, ოქტომბრის მე...

read more
გაიგეთ, როდის მოხდა მსოფლიოში პირველი ფოტო ჩანაწერი

გაიგეთ, როდის მოხდა მსოფლიოში პირველი ფოტო ჩანაწერი

ფოტოგრაფიამ დროთა განმავლობაში ბევრი ტრანსფორმაცია განიცადა და ბევრი განვითარდა. სოციალური ქსელებ...

read more

სამხრეთ კორეაში შექმნილი ახალი „ზეგამტარი“ რევოლუციური იქნება, ამბობენ ექსპერტები

შესაძლოა, მსოფლიომ, როგორც ჩვენ ვიცით, ისევე როგორც ტექნოლოგიამ და ზოგადად საზოგადოებამ, გადადგას...

read more