მოლეკულა ასიმეტრიული ნახშირბადის და ოპტიკური იზომერებით

ოპტიკური იზომერია ეს ხდება მაშინ, როდესაც ორ ან მეტ ნაერთს აქვს იგივე მოლეკულური ფორმულა, მაგრამ განსხვავდება ოპტიკური აქტივობით, ანუ პოლარიზებული სინათლის სიბრტყის გადახრით.

ოპტიკური აქტივობისთვის აუცილებელი ერთ-ერთი მახასიათებელია ის, რომ მოლეკულა ასიმეტრიულია და ამის გადამოწმების ერთ-ერთი გზაა დაკვირვება, თუ მას აქვს მინიმუმ ერთი ატომი ასიმეტრიული ან ქირალური ნახშირბადი.

მოკლედ, ნახშირბადის ატომი ასიმეტრიულია, თუ მას აქვს ყველა ლიგანდი განსხვავებული ერთმანეთისგან. ციკლური ნაერთების დროს გავითვალისწინებთ ლიგანდებს რგოლის გარეთ და საათის ისრის და საწინააღმდეგო ლიგანდებს რგოლში.

მაგალითად, განვიხილოთ რძემჟავას ქვემოთ მოცემული შემთხვევა:

ოჰ
│
ჰ₃ჩ ─ C * ─ COOH
│
ჰ

გაითვალისწინეთ, რომ ოთხი ლიგანი (4 რთული სტრუქტურა და არა მხოლოდ 4 ატომი დაუყოვნებლივ მიმაგრებული C * ატომზე) განსხვავდება ერთმანეთისგან. ამიტომ, ამ მოლეკულას აქვს ასიმეტრიული ან ქირალური ნახშირბადი.

შედეგად, ამ ნაერთს აქვს ორი ოპტიკურად აქტიური იზომერი, რომლებიც ერთმანეთის სარკის გამოსახულებაა და არ არის ზედმეტი:

ოჰ │ ჰო
│ │ │
ჰ₃ჩ ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH₃
│ │ │
ჰ │ ჰ
სარკე

ამ იზომერებს უწოდებენ ენანტიომერები, ენანტიმორფები (ბერძნულიდან enantioes, საწინააღმდეგო; მორფო, ფორმა) ან ოპტიკური ანტიპოდები. ისინი განსხვავდებიან, რადგან როდესაც პოლარიზებული სინათლე ამ ნაერთებში გადის, ერთ-ერთი მათგანი ამ სინათლის სიბრტყეს მარჯვნივ (საათის ისრის მიმართულებით) გადააქვს და შემდეგ ე.წ. მარჯვენა ხელით (სიმბოლოა d ან + ნიშანი), ხოლო სხვა ენანტიომერი პოლარიზებული სინათლის სიბრტყეს მარცხნივ გადააქვს და ეწოდება ლევოგირო (ℓ ან -).

კუთხე, რომელზეც ისინი გადახრებიან პოლარიზებული სინათლის სიბრტყისგან, იგივეა, მაგრამ საპირისპირო ნიშნებით.

ამ ორი ოპტიკურად აქტიური იზომერის გარდა, მხოლოდ ერთი ასიმეტრიული ნახშირბადის მქონე მოლეკულას აქვს ოპტიკურად არააქტიური იზომერი, ანუ ის, რომელიც არ ცვლის პოლარიზებული სინათლის სიბრტყეს. ამ იზომერს ეწოდება რასემიული ნარევი, რომელიც შედგება მარჯვენა იზომერის ზუსტად 50% და მარცხენა იზომერის 50% ნარევისგან. ვინაიდან თითოეული მათგანის გადახრა იგივე მნიშვნელობას ატარებს, მაგრამ საპირისპირო მიმართულებით, ერთი მთავრდება მეორის ეფექტის გაუქმებით და შედეგია ის, რომ რასემიული ნარევი გარე კომპენსაციით ოპტიკურად არააქტიური.

მოკლედ, ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომის მქონე მოლეკულებისთვის ყოველთვის გვექნება:

• 2 ოპტიკურად აქტიური იზომერი (დექსტროგირო და ლევოგირო);

• 1 ოპტიკურად არააქტიური იზომერი (რასემიული ნარევი).

* სურათის ავტორი: LHcheM

ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია

წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm