საათზე ორგანული ელიმინაციის რეაქციები არიან ისეთებიც, რომლებშიც მოლეკულის ატომები ან ატომთა ჯგუფები ამოღებულნი არიან ან მისგან აღმოფხვრილი, ახალი ორგანული ნაერთის შექმნა, გარდა არაორგანული ნაერთისა, რომელიც წარმოიქმნება იმ ნაწილის მიერ, რომელიც იყო წაიშალა.
ელიმინაციის რეაქციის ერთ-ერთი სახეობაა გაუწყლოება, რომელშიც დაკარგული მოლეკულაა წყალი. ალკოჰოლური სასმელების დეჰიდრატაცია (ნაერთები, რომლებსაც OH ჯგუფი აქვთ გაჯერებულ ნახშირბადთან, ღია ჯაჭვში) შეიძლება მოხდეს ორი გზით: ინტრამოლეკულური და ინტერმოლეკულური.
"ინტრა" ნიშნავს "შიგნით", ამიტომ, ალკოჰოლური სასმელების ინტრამლეკულური დეჰიდრატაცია ხდება, როდესაც ხდება წყლის მოლეკულის გამოსვლა ალკოჰოლის მოლეკულის "შიგნიდან". ამ შემთხვევაში, წარმოქმნილი ორგანული პროდუქტი იქნება ალკენი.
ეს რეაქცია ხდება მხოლოდ კატალიზატორის თანდასწრებით, რომელიც მოქმედებს საშრობი საშუალებით და უმეტესად იგი კონცენტრირებულია გოგირდმჟავა (H2მხოლოდ4) და ტემპერატურა უნდა იყოს დაახლოებით 170ºC.
მაგალითი:
გაითვალისწინეთ, რომ OH ჯგუფმა დატოვა და წყალბადმა დატოვა მეზობელი ნახშირბადი, რის გამოც წყალი გაჩნდა. გარდა ამისა, შეიქმნა ორმაგი ბმა, რამაც გამოიწვია ალკენი.
დეჰიდრატაცია განიცდის შემდეგ კლებადობას:
მესამეული ალკოჰოლი> საშუალო ალკოჰოლი> პირველადი ალკოჰოლი
მაგრამ რა შეიძლება ითქვას, როდესაც OH ჯგუფი ნახშირბადის ჯაჭვის შუაში მოდის? წყალბადის ატომი, საიდანაც გამოიყოფა მეზობელი ნახშირბადის ატომი და წარმოქმნის წყლის მოლეკულას?
მაგალითად, შემდეგია 2-მეთილპენტან-3-ოლი. გაითვალისწინეთ, რომ ერთი მეზობელი ნახშირბადის ატომი მესამეულია (მონიშნულია წითლად), ხოლო მეორე საშუალოა (მონიშნულია ლურჯად):
H OH H
│ │ │
ჰ3C─ ჩ ─ ჩ ─ ჩ CH3
│ │ │
H H CH3
მესამე ნახშირბადის ატომთან დაკავშირებული წყალბადის დატოვება უფრო ადვილი იქნება, რადგან მისი ელექტრონეგატიური ხასიათი ტოლია δ+1ამრიგად, რაც უფრო ნაკლებია უარყოფითი ნახშირბადის ხასიათი, მით უფრო სუსტია კავშირი მათ შორის და უფრო ადვილი იქნება მათი კავშირის გაწყვეტა.
მსგავს შემთხვევებში წარმოიქმნება ყველა შესაძლო ნაერთი, თუმცა უპირატესობა მიენიჭება თანმიმდევრობით: მესამეული ალკოჰოლი> საშუალო ალკოჰოლი> პირველადი ალკოჰოლი.
ასე რომ, ჩვენ გვაქვს:
ამ ტიპის რეაქცია ემორჩილება საიტცეფის წესი, რომელიც ამბობს რომ უფრო მეტი იქნება წყალბადის ტენდენცია ნახშირბადის ნაკლებად ჰიდროგენიზებული დატოვებისკენ. ეს წესი ზუსტად საპირისპიროა მარკოვნიკოვის წესი გამოიყენება დამატებული რეაქციებისათვის.
შეავსეთ თქვენი ცოდნა ამ თემაზე, ასევე წაიკითხეთ ტექსტი "ალკოჰოლური სასმელების ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია”.
ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm
