თუ არომატულ რგოლს უკვე აქვს ატომი ან ატომების ჯგუფი (G), რომელიც ბენზოლის რგოლზეა მიმაგრებული, შემდგომი ჩანაცვლებითი გავლენა მოახდენს მას, ანუ ჩვენ ვამბობთ, რომ ეს ჯგუფი წარმოადგენს წყალბადის ჩანაცვლების "სახელმძღვანელოს" ბეჭედი.
ეს ორიენტაცია შეიძლება იყოს მიზანი ან ლიდერი ორთოდან. ეს ორი ტიპი მუშაობს შემდეგნაირად:
• მეტადირექტორი რადიკალი: ჩანაცვლების პოზიცია არის მეტა პოზიციაში, რომელიც წარმოადგენს 3 და 5 პოზიციებს იმ შემცვლელთან მიმართებაში, რომელსაც ის ხელმძღვანელობს. უმეტეს ჯგუფებს, რომლებიც მეტა-ლიდერები არიან, ჩვეულებრივ აქვთ ორმაგი, სამმაგი ან დატიური ობლიგაციები. ეს რადიკალები, რომლებსაც დეაქტივატორებს უწოდებენ:
ეს ჯგუფები ართულებენ რეაქციას და ხელმძღვანელობენ მეორე ჯგუფის მიზნის პოზიციაზე შესვლას. მაგალითისთვის ავიღოთ ნიტრობენზოლის მონოქლორაცია:
გაითვალისწინეთ, რომ H– ს ჩანაცვლება ხდება მეტაში, რადგან –NO2 ჯგუფი არის მეტა – დირექტორი.
• ორთო-დირექტორების რადიკალები: ამ შემთხვევაში იქმნება ორი პროდუქტი: ერთი ორთოში და მეორე პარაგრაფში, ანუ 2, 4 და 6 პოზიციები რადიკალთან მიმართებაში. ორთო-ლიდერების მთავარ ჯგუფებს ასევე უწოდებენ აქტივატორებს და ჩამოთვლილია ქვემოთ:
ეს ჯგუფები ხელს უწყობენ რეაქციას და ხელმძღვანელობენ მეორე ჯგუფის შემოსვლას ორთო და პარა პოზიციებზე. ერთადერთი გამონაკლისი არის ჰალოგენები, რომლებიც მართალია ორთო და პარაორიენტაციულია, მაგრამ მეორე ჩამნაცვლებელს არომატული რგოლის შეყვანა უჭირს.
იხილეთ ქვემოთ ტოლუოლის (მეთილ-ბენზოლის) ქლორირების მაგალითზე:
გაითვალისწინეთ, რომ CH3 ალკილ რადიკალთან ერთად, ჩანაცვლებითი ხდება ორთო და პარა პოზიციებზე, რადგან ეს არის ორთო-მიმართულების რადიკალი.
თუ შემთხვევით ბენზოლის ბეჭედს უკვე აქვს ორივე ტიპის რადიკალები, რა გაბატონდება ეს იქნება ორთო-რეჟისორი რადიკალი, რომელიც უხელმძღვანელებს შემდეგ ჩანაცვლებას.
ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია
ბრაზილიის სკოლის გუნდი
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm