光学異性の歴史。 光学異性の研究の起源

偏光は、1808年にMalusとHuygensによってビームを観測するときに最初に観測されました。 さまざまな炭酸塩の透明な結晶であるアイスランドのスパーを通過する光の光。 カルシウム。

炭酸カルシウム結晶、アイスランドスパー

1812年、ジャン=バティストビオは、偏光ビームが、一部の結晶では右に、他の結晶では左に回転することを観察しました。 彼が行った重要な観察の1つは、固体や純粋な液体だけではないということでした。 偏光ビームを回転させましたが、特定の有機物質の水溶液でさえこれを持っていました プロパティ。 これは、 観察された現象は、分子自体の構造によるものでした。

ビオットは、偏光面からの逸脱現象を観察する装置を発明しました。 旋光計. 1842年に、ニコルプリズムを装置に適合させたVentzkeによって完成され、数年後、Mitscherlichは観察に単色光の使用を導入しました。

古い旋光計の画像

しかし、この現象が説明されたのは1846年のことでした。 ルイパスツール、Biotの学生でした。 ブドウジュースの発酵の過程で、ワインの生産のために、2つの酸が形成されます: 酒石酸とラセミ酸。

中央アフリカ共和国によって印刷されたスタンプは、1985年頃の化学者および微生物学者のルイパスツール(1822-1895)を示しています*
中央アフリカ共和国によって印刷されたスタンプは、1985年頃の化学者および微生物学者のルイパスツール(1822-1895)を示しています*

これらの2つの酸は同じ分子式と同じ特性を持っていましたが、偏光ビームにさらされたときの動作は異なりました。 すでに知られていました 酒石酸は光学活性でした、偏光面を右に回転させます。 すでにの塩 ラセミ酸は不活性でした 偏光下。

パスツールは、酒石酸が1種類の分子のみで構成されているのに対し、ラセミ酸には2種類の分子があることを発見しました。 パスツールは、両方の酸を形成する塩を注意深く調べたところ、酒石酸の結晶が非対称であり、ラセミ酸の結晶も非対称であることがわかりました。 ただし、後者の一部の結晶は、右側と左側で異なる面を持っていました。

彼はこれらの結晶を注意深く分離し、別々に水に溶かしました。 これらのソリューションを検討した後、彼は次のことを発見しました。 両方とも光学活性でした. したがって、 ラセミ酸は純粋ではありませんでした、実際、それは半分のタイプの右旋性酒石酸で構成されていました(これは計画から逸脱しています 右分極の)および左旋性酒石酸タイプの残りの半分(分極面を 左)。これらの2つのタイプは同じ値の偏差を引き起こしましたが、方向が反対であるため、一方が他方をキャンセルすることになり、物質は光学的に不活性になりました。

酒石酸の右旋性および左旋性異性体の図解

したがって、酒石酸の場合のように、分子が不斉炭素を持っている場合、それは2つを生じさせます 光学異性体、同じ分子式ですが、旋光度が異なります。


*画像クレジット: rook76 そして Shutterstock.com


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm

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