アルカン置換反応

置換（合成）反応は、特定の試薬のグループが別の試薬のグループと位置を変えるときに発生する反応です。 それらは、安定性の高い化合物（飽和鎖を持つ化合物）で最も一般的に発生します。 多くの場合、これらの合成は、反応媒体に熱または紫外線が関与することで発生します。

君は アルカン それらは飽和鎖（炭素原子間の単純な結合のみ）しかないため、置換反応を起こしやすい有機化合物です。 それらは、塩化メチル（麻酔薬として使用されるガス）などの有機ハロゲン化物を生成する合成に広く使用されています。

アルカンによる最も一般的な置換反応は次のとおりです。

• ハロゲン化;

• ニトロ化;

• スルホン化;

a）ハロゲン化

アルカン分子がハロゲン分子（Cl）と反応する合成です。₂、br₂、 私₂ およびF₂). 私の使用₂ それは非常に遅い反応を促進するので、それはそれほど実行可能ではありません。 すでにFの使用₂ 有機物を破壊する爆発反応であるため、お勧めできません。

Brによるアルカンのハロゲン化用₂ またはCl₂ 起こる、 光の存在が必要です（λ）または強い加熱. 使用されるハロゲンに関係なく、この置換反応の最終生成物は常に 有機ハロゲン化物. 次に、アルカン炭素の水素原子とハロゲン原子の間で置換が行われ、有機ハロゲン化物と酸ハロゲン化物（無機酸）が生成されます。 例を参照してください。

アルカンの炭素数が2を超える場合は、次の優先順位に従って水素をハロゲンに置き換えます。

三次炭素のH>二次炭素のH>一次炭素のH

次の例では、2次炭素のHがBrの原子に置き換えられていることがわかります。

観察: アルカンに3つ以上の炭素がある場合は常に、複数の有機ハロゲン化物が形成されます。 形成されるハロゲン化物の量は、優先順位に従います。 いくつかの例を参照してください。

• ブタン臭素化：

以下の式で、2-ブロモブタンの形成を観察します（これは、 二次炭素で行われている交換による置換）および1-ブロモブタン（程度は低い） 総額）。

2-ブロモブタン1-ブロモブタン

• メチルプロパンの塩素化：

2-クロロ-1-クロロ-
2-メチル-2-メチル-
狙われたリッポン

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b）ニトロ化

この反応では、硝酸（HNO₃）アルカン水素をニトロ基（NO₂）酸の、結果として ニトロ化合物 そして水分子の中で。 酸が存在するため、触媒を使用する必要はありません。

観察: ハロゲン化の水素交換に使用されるのと同じ優先規則がニトロ化に使用されます。

ペンタンのニトロ化を追跡する：

3-ニトロペンタン2-ニトロペンタン

1-ニトロペンタン

上記の式で、3-ニトロペンタンの形成が観察されました（交換による交換の優先順位であるため、より多くの量があります） 三次炭素で実行）、2-ニトロペンタン（二次炭素での水素の交換）および1-ニトロペンタン（マイナー 総額）。

c）スルホン化

この反応では、硫酸（H₂のみ₄）アルカン水素をスルホン酸基（SO）と交換することによりアルカンと反応します₃H）酸の結果、 スルホン酸 そして水分子。 酸が存在するため、触媒を使用する必要はありません。

観察: ハロゲン化における水素交換に使用されるのと同じ優先規則が、スルホン化にも使用されます。

ペンタンのスルホン化を追跡する：

ペンタ-3-スルホン酸ペンタ-2-スルホン酸

ペンタ-1-スルホン酸

私によって。DiogoLopesDias

学校や学業でこのテキストを参照しますか？ 見てください：

DAYS、ディオゴロペス。 "アルカンの置換反応"; ブラジルの学校. で利用可能： https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. 2021年6月28日にアクセス。

アルカンの命名法

アルカンの命名法、炭化水素機能、炭素原子価、国際連合 純粋な応用化学、IUPAC、飽和脂肪族炭化水素、単結合、化合物 オーガニック。