有機ハロゲン化物の置換反応

ハロゲン化物は、少なくとも1つのハロゲン原子を持つ有機化合物です。 –つまり、周期表のファミリー17またはVIIの化学元素(F、Cl、Br、Iまたは一般的に:X)– 炭化水素に由来する基に結合.

処方箋 (ここで、X = F、Cl、Br、またはI)

いくつかのハロゲン化物を以下に示します。

有機ハロゲン化物である化合物の例

ハロゲンと炭素の間の結合エネルギーはヨウ素の方向からフッ素に向かって増加するため、ヨウ素はすべての中で最も反応性が高く、フッ素は最も反応性が低くなります。

もう1つのポイントは、この意味で反応性も増加するということです。

置換反応における有機ハロゲン化物の反応性の順序

したがって、この反応性は、有機ハロゲン化物に結合した炭素によって獲得される特性のために、第三級炭素ハロゲン化物でより容易に発生します。

したがって、アルコールを形成するOHなどの置換基は、正の特性(1+)を持つ3級炭素により強く引き付けられ、置換が容易になります。

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ハロゲン化物は、他のすべての有機機能(アルコール、エーテル、アルキン、シアン化物またはニトリル、アミンなど)を実質的に得ることを可能にする反応を受ける可能性があります。 ただし、ハロゲン化物は非常に高価な化合物であるため、これは実際には実行不可能です。

例えば、アルコールを製造するために、ハロゲン化物は、水性媒体中で水酸化ナトリウムなどの強塩基と反応する。 以下の例を見てみましょう。ここでは、塩化エチル(クロロエタン)のアルカリ加水分解からエタノールが形成されます。

クロロエタンの置換反応(アルカリ加水分解)によるアルコールの生成

ハロゲン化物基がアルコール官能基であるOHに置き換えられていることに注意してください。 他のグループの形成についても同じスキームに従い、試薬のみを区別します。

有機ハロゲン化物の主な置換反応


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業
ブラジルの学校チーム

学校や学業でこのテキストを参照しますか? 見てください:

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "有機ハロゲン化物置換反応"; ブラジルの学校. で利用可能: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm. 2021年6月28日にアクセス。

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