תגובות דיאלס-אלדר. מאפייני תגובות דיאלס-אלדר

טוב כמו ה רקפות, אלקנים, אלקינים, בין היתר, אלקדינים סובלים גם מהשיחות תגובות תוספת. בטקסט אודות תגובות ב dienes, תגלו שתגובות התוספת תלויות בסוג הדיאן שעובדים עליו. ניתן לסווג את הדינים באופן כללי ל:

• מעובה או מצטבר (אין קשר יחיד בין שני הכפילים);

לדוגמא: H₂C = CH-CH₃

• מצומדות או מתחלפות (רק קשר יחיד בין שני הכפילים);

לדוגמא: H₂C = CH - CH = CH₂

• מְבוּדָד (לפחות שני קשרים בודדים בין שני הכפילים).

לדוגמא: H₂C = CH-CH₂—CH₂—CH = CH₂

תגובת דיאלס אלדר פותחה בשנת 1928 על ידי שני כימאים גרמנים, אוטו פול הרמן דילס וקורט אלדר. זו תגובה חשובה מאוד בתוך הכימיה האורגנית מכיוון שהיא מאפשרת:

• לזהות פחמימנים דיניים;

• להשיג פחמימנים מחזוריים רוויים (רצוי ציקלוהקסנים).

תגובה אורגנית זו מתרחשת רק ב אלקדיאנים או דינים מצומדים או מתחלפים ונקרא תוספת 1.4. התרכובת בה אנו יכולים לצפות בתוספת 1,4 בצורה פשוטה יותר היא but-1,3-dien, המיוצג להלן:

ה₂C = CH - CH = CH₂

הערה: במתחם זה, יש לנו את המופע של תופעת תהודה, שבו האלקטרונים משני הקשרים pi נעים דרך השרשרת. זוג אלקטרונים pi מתחיל לכבוש את האזור המרכזי של הרשת (בין פחמנים 2 ו -3

), בעוד האלקטרונים מקשר ה- pi האחר מועברים לאחד הפחמנים הסופיים. לפיכך, יש לנו אתרי קשירה בפחמנים 1 ו -4 וכפול בין פחמנים 2 ל -3.

תהודה במבנה but-2,3-diene

בְּ תגובת דילס-אלדר, אחד מהריאגנטים הוא דיאן מצומד, ואילו השני הוא תרכובת אורגנית שיכולה להופיע שיחה כפול בין אטומי פחמן. להלן דוגמא של תגובת דילס-אלדר בין but-2,3-דיאן לפרופן:

משוואה של תגובת דיאלס אלדר של but-2,3-דיאן עם פרופן

בניתוח המשוואה לעיל, אנו יכולים לראות כי פחמנים 1 ו -4 (שניהם בכחול) של קשר but-2,3-דיאן בהתאמה לפחמנים 1 ו- 2 (שניהם אדומים) של פרופן, מה שמוליד ציקלן מסועף, ה- 4-מתיל ציקלוהקסן. זאת בשל התהודה במולקולת but-2,3-diene, המעבירה קשר pi בין פחמנים 2 ו- 3, ושבירת הקשר pi בין פחמנים 1 ו- 2 של פרופן.

OBS.²: חשוב להדגיש, ללא קשר לתרכובת המגיבה עם האלקדיאן המצומד, תהיה הפסקה בקשר ה- pi רק בין אטומי פחמן בשרשרת. אם למבנה יש קשרים pi בין אטומים שאינם פחמן, הם לא יישברו. להלן דוגמה למבנה שיכול להגיב עם a אלקדין ב תגובת דילס-אלדר, מה שמביא לשבירת הקשר pi בין הפחמנים (בכחול) של הקשר הכפול.

נוסחה מבנית של אנאהידריד מלני

על ידי. דיוגו לופס דיאס

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm