חמצון אנרגיה ב אלקינים היא תגובה אורגנית המתרחשת כאשר מוסיפים אלקין (פחמימן שיש לו קשר משולש בין שני פחמנים) לתמיסה חומצית עם מגיב של בייייר (אשלגן פרמנגנט - KMnO4).
הערה: תגובה של חמצון אנרגיה ניתן לבצע עם אשלגן דיכרומט (K2Cr2או7), ולא רק אשלגן פרמנגנט.
בכל פעם שתגובה מאת חמצון אנרגטי באלקינים מתבצע, המוצרים שניתן מקורם הם חומצות קרבוקסיליותמים (הפריט היחיד המופיע באף אחד מהם) ופחמן דו חמצני (CO2).
מגיב באייר במדיום חומצי
כאשר מגיב Baeyer מעורבב במים, בנוכחות א חוּמצָה (חומר המסוגל לשחרר יוני H+), יש היווצרות של שניים תחמוצות (תחמוצת אשלגן ותחמוצת מנגן II) ומחמצנים מתחילים ([O]).
מנגנוני חמצון אנרגיה באלקינים
מנגנון ראשון: שוברים את הקשר המשולש.
בתחילה, הקשר המשולש מותקף על ידי חמצנים מתחילים שנוצרו על ידי ריאגנט של באייר. התקפה זו גורמת לקשר המשולש להישבר לחלוטין.
שיבוש הקשר המשולש על ידי התקף של חמצני עור
כאשר הקשר המשולש נשבר, האלקין מתחלק לשני חלקים. על כל אחד מהפחמנים שהיו מליטה משולשת, מופיעים שלושה ערכים חופשיים.
מנגנון שני: אינטראקציה של קבוצות הידרוקסיל
כל אחד מהערכים החופשיים על הפחמנים בהם היה הקשר המשולש תפוס על ידי קבוצות הידרוקסיל (OH), ויוצרים פוליאול (
כּוֹהֶל עם כמה הידרוקסילים).
היווצרות של פוליאול עם קבוצות הידרוקסיל לאחר מחשוף קשר משולש
הערה: אם בפחמן שבו היה הקשר המשולש בעבר קשור אטום מימן, אטום המימן הזה יקבל חמצן המתהווה ויצר גם הידרוקסיל אחר.
מנגנון שלישי: היווצרות מולקולות מים
כאשר לפחמן יש שתי קבוצות OH או יותר, הוא הופך למבנה מאוד לא יציב בשל נוכחותו של קיצוניות שלילי אלקטרונים. לפיכך, בשל חוסר יציבות, המולקולה עוברת התייבשות עצמית, כלומר הידרוקסיל נקשר להידרוניום (H+) מהידרוקסיל אחר ויוצר מים.
היווצרות מולקולות מים משני הידרוקסילים הקיימים בפוליאול שנוצר
מנגנון רביעי: היווצרות מוצרים
לאחר היווצרות מולקולות מים, הפחמן מאבד קשר עקב יציאה של a הידרוקסיל, והחמצן מההידרוקסיל האחר מאבד גם קשר שנוצר עם מֵימָן. לכן, בין פחמן זה לחמצן מופיע קשר כפול היוצר קרבוניל (C = O) ומייצב את שניהם.
היווצרות קרבוניל בשני המבנים המתקבלים מאלקין
דוגמה למשוואת חמצון אנרגיה באלקינים
דוגמא: חמצון אנרגטי של But-1-ino
נוסחה מבנית של but-1-yne
כאשר but-1-yne ממוקם במדיום שמכיל את המגיב של Bayer, מים וחומצה, הקשר נשבר. משולש הקיים בין פחמנים 1 ו -2, עקב התקפת החמצן המתהווה הקיימים באמצע, כמו במשוואה לִגעוֹת:
שבירת חיבורי ה- but-1-yne
לאחר שבירת הקשר המשולש, פחמנים 1 ו -2 מקבלים שלושה הידרוקסילים, אך לפחמן 1 יהיה עוד אחד מכיוון היה בו אטום מימן (הנקשר לחמצן המתהווה), ויוצר שני פוליאולים (קטע 1 ו -2).
משוואה המייצגת היווצרות של פוליאולים
זמן קצר לאחר מכן, מכיוון שפוליאולים אינם יציבים, נוצרת מולקולות מים מההידרוקסילים. בשבר 1 מופיעה מולקולת מים (מכיוון שיש שלושה הידרוקסילים), ובקטע 2 מופיעות שתי מולקולות (מכיוון שיש ארבעה הידרוקסילים).
היווצרות מולקולות מים משברי but-1-yne
לבסוף, נוצר לנו הקשר הכפול בין הפחמנים שאיבדו הידרוקסיל לבין החמצנים שאיבדו מימן, מה שמוליד קרבונילים.
היווצרות קרבונילים בשברי but-1-yne
בעזרת המשוואה לעיל, אנו יכולים לראות כי but-1-yne הוליד חומצה קרבוקסילית ופחמן דו חמצני (CO2).
על ידי. דיוגו לופס דיאס
מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm
