תגובות תחליף בבנזן

אחד תגובת החלפה הוא מבוסס על חילופי דברים בין רכיבים של שני ריאגנטים שונים. תרכובות בעלות יציבות רבה יותר (רווי, כלומר עם קשרים פשוטים בלבד בין פחמנים) נוטות יותר לעבור תהליך זה. עם זאת, בנזן יכול גם לעשות את זה.

אנו יודעים שבמבנה ה בֶּנזִין ישנם שלושה קשרים כפולים (שלושה קשרים pi), כלומר, תרכובת זו אינה רוויה, אך הכפילים הללו עוברים את תופעת התהודה (החלפת מיקום שלושת הקשרים pi) כל הזמן. מסיבה זו, למבנהו יציבות רבה יותר, מכיוון שהאג"ח עוברות בכל הפחמנים.

תגובות ההחלפה שיכולות להתרחש בבנזן הן:

• הלוגנציה;

• ניטרציה;

• סילפון;

• אלקילציה;

• Acylation.

א) הלוגנציה

בתגובה זו, בנזן מקיים אינטראקציה עם הלוגנים (Br₂, קל₂ היי₂), תמיד בנוכחות זרז, שיכול להיות מלח אנאורגני (AlCl₃, FeCl₃ ו- FeBr₃). התהליך מתרחש עם החלפת מימן בנזן לאטום הלוגן. התוצאה היא היווצרות של הליד אורגני והידריד הלוגני. ראה דוגמה:

משוואה המייצגת הלוגנציה של בנזן על ידי שימוש בכלור מולקולרי (Cl₂)

ב) ניטרציה

בתגובה זו, בנזן מתקשר עם חומצה חנקתית (HNO)₃), תמיד בנוכחות זרז החומצה הגופרתית (H₂רק₄) וחימום. התהליך מתרחש עם החלפת מימן מבנזן לקבוצת NO₂ של החומצה. התוצאה היא היווצרות של א תרכובת ניטרו ומים.

משוואה המייצגת ניטרציה של בנזן על ידי שימוש בחומצה חנקתית

ג) סילוף

בתגובה זו, בנזן מתקשר עם חומצה גופרתית (H₂רק₄), תמיד בנוכחות זרז הטריו-חמצני הגופרית (SO₃) וחימום. התהליך מתרחש עם החלפת מימן מבנזן על ידי קבוצת ה- SO₃H של חומצה. התוצאה היא צורה של חוּמצָה סולפונית ומים.

משוואה המייצגת סולפרציה של בנזן באמצעות חומצה גופרתית

ד) אלקילציה

בתגובה זו, בנזן מתקשר עם א הליד אורגני (R-X), תמיד עם הנוכחות של זָרָז טריכולוריד אלומיניום (AlCl₃) וחימום. התהליך מתרחש עם החלפת מימן מבנזין על ידי קבוצת R (תחליף אורגני) מהליד. התוצאה היא היווצרות פחמימנים ארומטיים מסועפיםוחומצה אנאורגנית (HX).

משוואה המייצגת אלקילציה של בנזן באמצעות כלור מתאן

ה) צמצום

בתגובה זו, בנזן מתקשר עם חומצה הלידית, שיכולה להיות מיוצגת על ידי אתנויל כלוריד:

נוסחה מבנית של אתנואיל כלוריד

התגובה מתרחשת עם הנוכחות של זָרָז טריכולוריד אלומיניום (AlCl₃) ויש חילופי מימן אחד מבנזן לכל קבוצת חומצות הלידים (למעט X-הלוגן). התוצאה היא היווצרות של א קטון וחומצה אנאורגנית (HX). ראה דוגמה:

משוואה המייצגת אצילציה של בנזן באמצעות אתנואיל כלוריד

על ידי. דיוגו לופס דיאס

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm