תרגילים על פונקציות אורגניות

פונקציות אורגניות מקבצות תרכובות פחמן בעלות תכונות דומות.

בשל קיומם של חומרים רבים הנוצרים על ידי פחמן, נושא זה נמצא בשימוש נרחב בבחינות לבדיקת ידע על כימיה אורגנית.

כשחשבנו על זה, התכנסנו 10 שאלות מבחני האויב והכניסה לבחינת הידע שלך אודות המבנים השונים המאפיינים את הקבוצות הפונקציונליות.

השתמש גם בהערות ההחלטות כדי ללמוד עוד יותר על הנושא.

שאלות בחינת כניסה

1. (UFRGS) בתרכובות אורגניות, בנוסף לפחמן ומימן, נוכחות חמצן היא תכופה מאוד. סמן את החלופה שבה כל שלוש התרכובות מכילות חמצן.

א) פורמלדהיד, חומצה אצטית, אתיל כלורי.
ב) טריניטרוטולואן, אתנול, פנילמין.
ג) חומצה פורמית, בוטנול -2, פרופונון.
ד) איזוקטן, מתנול, מטוקסי-אתאן.
ה) איזובוטיל אצטט, מתילבנזן, הקסן -2.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ג) חומצה פורמית, בוטאנול -2, פרופונון.

פונקציות שיש בהן חמצן מכונות פונקציות חמצן.

להלן תרכובות שיש בהן חמצן בקבוצה הפונקציונלית.

שגוי. לאתיל כלורי אין חמצן.

מתחם	פונקציה אורגנית
פורמלדהיד	אלדהיד: R-CHO
חומצה אצטית	חומצה קרבוקסילית: R-COOH
אתיל כלורי	אלקיל הליד: RX (X מייצג הלוגן).

ב) לא נכון. בפניילאמין אין חמצן.

מתחם	פונקציה אורגנית
טריניטרוטולואן	Nitrocompound: R-NO2
אתנול	אלכוהול: R-OH
פנילמין	אמין: R-NH2

ג) נכון. בשלושת התרכובות יש חמצן.

מתחם	פונקציה אורגנית
חומצה פורמית	חומצה קרבוקסילית: R-COOH
בוטאנול -2	אלכוהול: R-OH
פרופונון	קטון: ר1-צֶבַע2

ד) שגוי. לאיזוקטן אין חמצן.

מתחם	פונקציה אורגנית
איזוקטן	אלקנה: גלאה2n+2
מתנול	אלכוהול: R-OH
מתוקסי-אתאן	אתר: ר1-אוֹ2

ה) לא נכון. למתילבנזן ולהקסן -2 אין חמצן.

מתחם	פונקציה אורגנית
איזובוטיל אצטט	אסתר: ר1-COO-R2
מתיל בנזן	פחמימנים ארומטיים
משושה -2	אלקין: גלאה2n

2. (PUC-RS) כדי לענות על השאלה הבאה, עמודה מספר B, המכילה כמה שמות של תרכובות אורגניות, על פי עמודה A, בה מוזכרות פונקציות אורגניות.

טור א '	טור ב '
1. בֶּנזִין	אסתר
2. אתוקסיאתאן	פַּחמֵימָן
3. אתיל מתנאט	אֶתֶר
4. פרופונון	קטון
5. מַתֶכֶת	אלדהיד

רצף המספרים הנכון בעמודה B, מלמעלה למטה, הוא:

א) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
ב) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
ג) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
ד) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
ה) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ב) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.

( 3 אסתר
אתיל מתנאט

אסטרים נגזרים מחומצות קרבוקסיליות, כאשר הקבוצה הפונקציונלית -COOH מחליפה את המימן בשרשרת פחמן.

( 1 ) פחמימנים
בֶּנזִין

פחמימנים הם תרכובות שנוצרות על ידי אטומי פחמן ומימן.

( 2 ) אתר
אתוקסיאתאן

אתרים הם תרכובות שבהן חמצן מקושר לשתי שרשראות פחמן.

( 4 ) קטון
פרופונון

קטונים מקושרים את הפחמן (C = O) לשתי שרשראות פחמן.

( 5 ) אלדהיד
מַתֶכֶת

אלדהידים הם תרכובות בעלות הקבוצה הפונקציונלית -CHO.

3. (Vunesp) ישנם ארבעה אמינים עם נוסחה מולקולרית C₃ה₉לא.

א) כתוב את הנוסחאות המבניות לארבעת האמינים.

ראה תשובה

אמינים הם תרכובות שנוצרו באופן תיאורטי מאמוניה (NH₃), שבו אטומי המימן מוחלפים בשרשראות פחמן.

על פי תחליפים אלה, אמינים מסווגים ל:

• ראשוני: חנקן המקושר לשרשרת פחמן.
• משני: חנקן המקושר לשתי שרשראות פחמן.
• שלישוני: חנקן המקושר לשלוש שרשראות פחמן.

ארבעת האמינים בעלי הנוסחה המולקולרית C₃ה₉N הם איזומרים, מכיוון שיש להם מסה מולקולרית זהה אך מבנים שונים.

למידע נוסף באתר: המכרה ו איזומריזם.

ב) לאילו מאמינים אלו יש נקודת רתיחה נמוכה משלושת האחרים? נימק את התשובה מבחינת מבנה וכוחות בין-מולקולריים.

ראה תשובה

למרות שיש להם אותה נוסחה מולקולרית, לאמינים יש מבנים שונים. להלן החומרים ונקודות הרתיחה שלהם.

למרות שיש להם אותה נוסחה מולקולרית, לאמינים יש מבנים שונים וזה משקף את סוג הכוחות הבין מולקולריים שנושאים חומרים אלה.

קשר מימן או גשר הוא סוג קשר חזק, בו אטום המימן נקשר לאלמנט אלקטרוני שלילי, כמו חנקן, פלואור או חמצן.

בשל ההבדל האלקטרוני-שלילי, נוצר קשר חזק וה- טרימתילאמין זה היחיד שאין לו קשר מסוג זה.

ראה כיצד קשרי מימן באמינים ראשוניים מתרחשים:

לכן, לפרופילמין יש את נקודת הרתיחה הגבוהה ביותר. האינטראקציות החזקות בין המולקולות מקשות על שבירת הקשרים וכתוצאה מכך על מעבר למצב הגזי.

4. (UFAL) שקול את התרכובות האורגניות המיוצגות על ידי:

ניתוח התרכובות המיוצגות.

() שניים מהם ארומטיים.
() שניים מהם הם פחמימנים.
() שניים מהם מייצגים קטונים.
() מתחם V הוא דימתיל ציקלוהקסאן.
() התרכובת היחידה היוצרת מלחים על ידי תגובה עם חומצות או בסיסים היא IV.

ראה תשובה

תשובה נכונה: F; V; F; V; V.

(שֶׁקֶרשניים מהם ארומטיים.

לתרכובות ארומטיות קשרים בודדים וכפולים לסירוגין. בתרכובות המוצגות רק ארומטי אחד, פנול.

פנול

(נָכוֹן) שניים מהם הם פחמימנים.

פחמימנים הם תרכובות המורכבות מפחמן ומימן בלבד.

איזופנטן

טרנס-1,4-דימתיל ציקלוהקסאן

(שֶׁקֶרשניים מהם מייצגים קטונים.

קטונים הם תרכובות שיש להם קרבוניל (C = O). יש רק קטון אחד בתרכובות המוצגות.

2-הקסאנון

(נָכוֹןמתחם V הוא דימתיל ציקלוהקסאן, פחמימן מחזורי עם שני רדיקלים מתיליים.

טרנס-1,4-דימתיל ציקלוהקסאן

(נָכוֹן) התרכובת היחידה היוצרת מלחים על ידי תגובה עם חומצות או בסיסים היא IV.

התרכובת היא אסתר, שקבוצתו הפונקציונלית היא -COO-.

תגובת סילון: קבוצת אסתר מגיבה עם בסיס ויוצרת מלח.

5. להלן שמות כימיים של שש תרכובות אורגניות, ובסוגריים, היישומים שלהם בהתאמה; ומאוחר יותר באיור, הנוסחאות הכימיות של חמש מתרכובות אלה. לשייך אותם כמו שצריך.

תרכובות	מבנים
1. חומצה p-aminobenzoic (חומר גלם לסינתזה של נובוקאין ההרדמה)
2. ציקלופנטנול (ממס אורגני)
3. 4-הידרוקסי-3-מטוקסיבנזלדהיד (טעם וניל מלאכותי)
4. -נאפטול (חומר גלם לקוטל חרקים)
5. טרנס-1-אמינו-2-פניל-ציקלופרופן (נוגד דיכאון)

הרצף הנכון למילוי הסוגריים, מלמעלה למטה, הוא

א) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
ב) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
ג) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
ד) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ד) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.

• חומצה p-aminobenzoic: חומצה קרבוקסילית עם הקבוצה הפונקציונלית -COOH המחוברת לטבעת הארומטית עם קבוצת אמינו.
• טרנס-1-אמינו-2-פניל-ציקלופרופן: פחמימנים מחזוריים עם שני ענפים: אמינו וקבוצת פניל.
• -נאפטול: פנול שנוצר על ידי שתי טבעות ארומטיות.
• 4-הידרוקסי-3-מטוקסיבנזלדהיד: תרכובת מעורבת שנוצרה על ידי שלוש קבוצות פונקציונליות: אלדהיד (CHO), אתר (-O-) ואלכוהול (OH) המחובר לטבעת הבנזן הארומטית.
• סיקלופנטנול: אלכוהול שנוצר על ידי קישור הידרוקסיל (OH) לשרשרת מחזורית.

למידע נוסף באתר: שרשראות פחמן ו פחמימנים ארומטיים.

שאלות אויבות

6. (Enem / 2012) פרופוליס הוא מוצר טבעי הידוע בתכונותיו האנטי דלקתיות והריפוי. חומר זה מכיל יותר מ -200 תרכובות שזוהו עד כה. ביניהם, חלקם פשוטים במבנה, כגון C₆ה₅שיתוף₂CH₂CH₃, שמבנהו מוצג להלן.

החומצה הקרבוקסילית והאלכוהול המסוגלים לייצר את האסטר המדובר באמצעות תגובת ההיסטור הם, בהתאמה,

א) חומצה בנזואית ואתנול.
ב) חומצה פרופאנית והקסנול.
ג) חומצה פנילאצטית ומתנול.
ד) חומצה פרופיונית וציקלוהקסנול.
ה) חומצה אצטית ואלכוהול בנזיל.

ראה תשובה

חלופה נכונה: א) חומצה בנזואית ואתנול.

א) נכון. יש היווצרות אתיל בנזנואט.

כאשר חומצה ואלכוהול מגיבים בתגובת ייסטור, מייצרים אסתר ומים.

מים נוצרים על ידי צומת ההידרוקסיל של הקבוצה הפונקציונלית של חומצה (COOH) והמימן של הקבוצה הפונקציונלית של אלכוהול (OH).

שארית שרשרת הפחמן של החומצה הקרבוקסילית והאלכוהול מתחברים יחד ליצירת האסטר.

ב) לא נכון. יש היווצרות של Hexyl Propanoate.

ג) לא נכון. יש היווצרות של מתיל פניל ​​אצטט.

ד) שגוי. יש היווצרות של ציקלוהקסיל פרופנואט.

ה) לא נכון. אין ייסטרינג מכיוון ששתי התרכובות חומציות.

למידע נוסף באתר: חומצות קרבוקסיליות ו אסטריציה.

7. (Enem / 2014) שמעת את הביטוי הזה: הייתה כימיה בינינו! אהבה קשורה לעיתים קרובות לתופעה קסומה או רוחנית, אך יש פעולה של תרכובות מסוימות בתוכנו גוף, הגורמים לתחושות כשאנחנו קרובים לאדם אהוב, כמו לב מירוץ ותדירות מוגברת נשימה. תחושות אלה מועברות על ידי נוירוטרנסמיטרים כמו אדרנלין, נוראדרנלין, פניל-אתילאמין, דופמין וסרוטונין.

_{להשיג ב: www.brasilescola.com. גישה בתאריך: 1 במרץ. 2012 (מותאם).}

המוליכים העצביים המוזכרים משותפים לקבוצה הפונקציונלית האופיינית לפונקציה

א) אתר.
ב) אלכוהול.
ג) אמין.
ד) קטון.
ה) חומצה קרבוקסילית.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ג) אמין.

שגוי. פונקציית האתר מאופיינת בחמצן המקושר לשתי שרשראות פחמן.

דוגמא:

ב) לא נכון. תפקוד האלכוהול מאופיין בהידרוקסיל המקושר לשרשרת הפחמן.

דוגמא:

ג) נכון. תפקוד אמין נצפה בכל המוליכים העצביים.

נוירוטרנסמיטרים הם חומרים כימיים הפועלים כסמנים ביולוגיים, המחולקים ל: אמינים ביוגניים, פפטידים וחומצות אמינו.

אמינים או מונואמינים ביוגניים הם תוצאה של דקארבוקסילציה אנזימטית של חומצות אמינו טבעיות ומאופיינים בנוכחות של חנקן, היוצרים קבוצה של תרכובות אורגניות חַנקָנִי.

ד) שגוי. פונקציית הקטון מאופיינת בנוכחות קרבוניל: קשר כפול בין פחמן למימן.

דוגמא:

ה) לא נכון. פונקציית החומצה הקרבוקסילית מאופיינת בנוכחות קבוצת -COOH.

דוגמא:

8. (Enem / 2015) ניתן להשיג במעבדה פחמימנים באמצעות דקארבוקסילציה חמצונית אנודית, תהליך המכונה אלקטרוזינתזה של קולבה. משתמשים בתגובה זו בסינתזה של פחמימנים שונים משמנים צמחיים, אשר יכול לשמש כמקורות אנרגיה חלופיים, המחליפים פחמימנים מאובנים. הסכמטי ממחיש תהליך זה בצורה פשוטה.

_{AZEVEDO, D. Ç.; גולרט, מ. או פ. סטריאו-סלקטיביות בתגובות אלקטרודות. כימיה חדשה, לא. 2, 1997 (מותאם).}

בהתבסס על תהליך זה, הפחמימן המיוצר באלקטרוליזה של חומצה 3,3-דימתיל-בוטנואית הוא

א) 2,2,7,7-טטרמתיל-אוקטן.
ב) 3,3,4,4-טטרמתיל-הקסאן.
ג) 2,2,5,5-טטרמתיל-הקסאן.
ד) 3,3,6.6-טטרמתיל-אוקטן.
ה) 2,2,4,4-טטרמתיל-הקסאן.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ג) 2,2,5,5-טטרמתיל-הקסאן.

שגוי. פחמימן זה מיוצר באלקטרוליזה של חומצה 3,3-דימתיל-פנטנואית.

ב) לא נכון. פחמימן זה מיוצר באלקטרוליזה של חומצה 4,4-דימתיל-בוטנואית.

ג) נכון. אלקטרוליזה של חומצה 3,3-דימתיל-בוטנואית מייצרת 2,2,5,5-טטרמתיל-הקסאן.

בתגובה, הקבוצה הקרבוקסילית מופרדת משרשרת הפחמן ונוצרת פחמן דו חמצני. באמצעות אלקטרוליזה של 2 שומות חומצה, השרשראות מתאחדות ויוצרות תרכובת חדשה.

ד) שגוי. פחמימן זה מיוצר באלקטרוליזה של חומצה 4,4-דימתיל-פנטנואית.

ה) לא נכון. פחמימן זה אינו מיוצר על ידי דקארבוקסילציה חמצונית אנודית.

9. (האויב / 2012) ניתן לצמצם את ייצור המזון העולמי ל -40% מהייצור הנוכחי ללא הפעלת שליטה על מזיקים חקלאיים. מצד שני, שימוש תכוף בחומרי הדברה עלול לגרום לזיהום באדמה, במים ובתחתית, באווירה ובמזון. חומרי הדברה ביולוגיים, כמו פירתרין וקורונופולין, היוו חלופה להפחתת הנזק הכלכלי, החברתי והסביבתי הנגרם על ידי חומרי הדברה.

זהה את הפונקציות האורגניות הקיימות בו זמנית במבנים של שני חומרי ההדברה הביולוגיים המוצגים:

א) אתר ואסתר.
ב) קטון ואסתר.
ג) אלכוהול וקטון.
ד) אלדהיד וקטון.
ה) אתר וחומצה קרבוקסילית.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ב) קטון ואסתר.

הפונקציות האורגניות הקיימות בחלופות הן:

חומצה קרבוקסילית	כּוֹהֶל
אלדהיד	קטון
אֶתֶר	אסתר

על פי הקבוצות הפונקציונליות שהוצגו לעיל, אלה שניתן לראות בו זמנית בשני חומרי ההדברה הביולוגיים הם קטון ואסתר.

למידע נוסף באתר: קטון ו אסתר.

10. (Enem / 2011) המרה מיוצרת על ידי הכבד, מאוחסנת בכיס המרה וממלאת תפקיד מפתח בעיכול השומנים בדם. מלחי מרה הם סטרואידים המסונתזים בכבד מכולסטרול, ודרך הסינתזה שלהם כוללת מספר שלבים. החל מהחומצה הכולית המיוצגת באיור, נוצרת היווצרות חומצות גליקוכוליות וטאורוכוליות; הקידומת גליקו- פירושה נוכחות של שאריות של חומצת האמינו גליצין והקידומת טאורו-, חומצת האמינו טאורין.

_{UCKO, D. ה. כימיה למדעי הבריאות: מבוא לכימיה כללית, אורגנית וביולוגית. סאו פאולו: מנול, 1992 (מעובד).}

השילוב בין חומצה כולית לגליצין או טאורין מוליד את תפקוד האמיד, שנוצר על ידי התגובה בין קבוצת האמין של חומצות אמינו אלה לקבוצה.

א) קרבוקסיל של חומצה כולית.
ב) אלדהיד חומצה כולית.
ג) חומצה כולית הידרוקסיל.
ד) חומצה כולית קטון.
ה) אסתר חומצה כולית.

ראה תשובה

חלופה נכונה: א) חומצה כולבית קרבוקסיל.

זו הנוסחה הכללית לתפקוד האמיד:

קבוצה זו נגזרת מחומצה קרבוקסילית בתגובת עיבוי עם קבוצת האמינים.

במהלך תהליך זה, תהיה חיסול של מולקולת מים, על פי המשוואה:

הקרבוקסיל (-COOH) הקיים בחומצה כולית מסוגל להגיב עם קבוצת האמינו (-NH₂) של חומצת אמינו, כגון גליצין או טאורין.

פונקציות אורגניות | סיכום

לתרגילים נוספים מ כימיה אורגנית, ראה גם: תרגילים על פחמימנים.