אתה אלדהידים וה קטונים הם פונקציות אורגניות דומות מאוד. לשניהם המבנה הקבוצתי הפונקציונלי (C = O), עם ההבדל היחיד שבמקרה של אלדהידים, זה מופיע תמיד בסוף שרשרת הפחמן, כלומר אחד מליגנדי הפחמן הפחמתי הוא מֵימָן; לקטונים יש את הפחמן בין שני אטומי פחמן אחרים.
קבוצת פונקציות אלדהידים:קבוצה פונקציונלית של קטונים:
או או
║ ║
C C ─ H C C - C
מסיבה זו, ישנם מקרים של איזומריות תפקודית בין אלדהידים לקטונים. לדוגמא, להלן אנו מציגים שני איזומרים פונקציונליים בעלי אותה נוסחה מולקולרית (C3ה6O), אך האחד הוא אלדהיד (פרו-פאנאל) והשני הוא קטון (פרופונון). ראה כיצד זה משנה לחלוטין את המאפיינים והיישומים שלהם:
דוגמה לאיזומריזציה של תפקוד בין אלדהיד לקטון
דמיין שאתה במעבדה ואתה מוצא בקבוקון עם נוזל חסר צבע שיש לו רק את הנוסחה המולקולרית C3ה6או מה היית עושה כדי לברר אם זה קטון או אלדהיד?
כדי לפתור בעיות כאלה, ישנן שיטות להבדיל בין אלדהידים וקטונים המבוססים על תגובתם של תרכובות אלו כנגד חומרים מחמצנים חלשים. כפי שמוצג מטה, כאשר מתמודדים עם חומרים מחמצנים חלשים, אלדהידים מגיבים באמצעות חמצון ואילו קטונים אינם מגיבים.
אנחנו אומרים את זהאלדהידים משמשים כגורמי הפחתה, אך קטונים אינם, הם מגיבים רק כחומרי הפחתה במגע עם חומרים מחמצנים אנרגטיים.אלדהידים + מחמצנים חלשים → חומצה קרבוקסילית
O O
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH
קטונים + מחמצנים חלשים → אל תגיב
או
║
C ─ C ─ C + [O] → אין תגובה
על סמך זה, מספיק אם כן לבצע את התגובה הזו ולראות אם התרכובת מגיבה או לא. אם הוא מגיב, אנו יודעים שמדובר באלדהיד; אם זה לא מגיב, זה קטון.
בנוסף, המוצרים שנוצרו בתגובות חמצון אלו של אלדהיד נראים לעין למדי, כאשר שינויים בצבע מתרחשים, כפי שיוצג בהמשך.
ישנן שלוש שיטות עיקריות להבדיל בין אלדהידים וקטונים:
1- תגובות תגובות: מגיב זה הוא תמיסת אמוניה של חנקת כסף, כלומר היא מכילה חנקת כסף (AgNO3) ועודף אמוניום הידרוקסיד (NH4OH):
AgNO3 + 3 NH4אוה → אג (NH3אה + NH4ב3 + 2 H2או
תגובת תגרים (על שם הכימאי הגרמני ברנהרד טולנס (1841-1918))
כמוסבר בטקסט הכנת מראה כסף, כאשר אלדהיד מובא במגע עם תגובת תגרים, הוא מחומצן לחומצה הקרבוקסילית המקבילה, ואילו יוני הכסף מצטמצמים ל- Ag0 (כסף מטאלי). אם תגובה זו מתבצעת, למשל, במבחנה, כסף מתכתי זה יוטל על קירות הצינור, וכתוצאה מכך נוצר סרט המכונה מראה כסף. תוצאה נצפית זו יפה מאוד ומשמשת בתהליך ייצור המראות התעשייתיות.
את התגובה המתרחשת ניתן לייצג באופן הבא:
O O
║ ║
R ─ C ─ H + H2O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
או או
║║
R C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2או → R C - OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
אלדהיד אגרטלים תגובתיחומצה קרבוקסילית כסף מטאלי (מראה כסף)
מצד שני, אם נשים את הקטון להגיב עם תגובת ה- Tollens, היווצרות של כסף מתכתי לא תתרחש, מכיוון שהקטונים לא יכולים להפחית את יוני ה- Ag.+.
2 - תגובת Fehling: תגובתי זה הוא תמיסה כחולה של סולפט נחושת II (CuSO4) במדיום בסיסי, כאשר הוא מעורבב עם תמיסה אחרת הנוצרת על ידי נתרן הידרוקסיד (NaOH) ונתרן ואשלגן טרטרט (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). טרטרט נוסף לתמיסת הנחושת II נחושת כדי לייצב אותו ולמנוע את משקעיו.
CUSO4 + 2 NaOH → Na2רק4 + Cu (OH)2
פעלינג תגובתי (על שמו של הכימאי הגרמני הרמן פון פלינג (1812-1885))
במגע עם תגובתו של פלינג, אלדהיד יוצר את החומצה הקרבוקסילית על ידי החמצון שלה, ואילו יוני נחושת (Cu)2+) שנמצאים באמצע מצטמצמים ויוצרים משקע חום-אדמדם (דמוי לבנים יותר), שהוא תחמוצת גביע. לעומת זאת קטונים אינם מגיבים - מכיוון שהם אינם יכולים להפחית יוני Cu2+.
O O
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu (OH)2 → R ─ C ─ OH + תַחַת2או + 2 H2או
אלדהיד משקעים חומים אדמדמים
3- תגובתו של בנדיקט: תגובתי זה נוצר גם על ידי תמיסה של סולפט נחושת II (Cu (OH))2) במדיום בסיסי, אך הוא מעורבב עם נתרן ציטראט.
כמו במגיב של פלינג, במקרה של התגובה בין האלדהיד למגיב של בנדיקט, ישנם גם יוני נחושת (Cu2+) נמצאים במדיום המופחת ויוצרים תחמוצת אדומה.
מגיב זה נמצא בשימוש נרחב בבדיקות לאיתור נוכחות ותוכן הגלוקוז בשתן. לגלוקוז יש קבוצת אלדהיד במבנהו, ולכן הוא מגיב עם המגיב של בנדיקט הנמצא ברצועות לבדיקות אלה. משם, פשוט השווה את צבע הסרט עם צבע האבנית על אריזת המוצר.
המגיב של בנדיקט משמש לקביעת תכולת הגלוקוז בשתן.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm