איזומריזם בשרשרת. מאפייני איזומריזם בשרשרת

ה איזומריזם בשרשרת הוא סוג של איזומריזם שטוח או חוקתי, כלומר בו יש שתי תרכובות או יותר זהות הנוסחה המולקולרית (אותם יסודות כימיים ובאותה כמות), אך הם שונים מהנוסחה מִבנִי.

במקרה של איזומריזם שרשרת (נקרא גם איזומריזם ליבה או איזומריזם שלדי), התרכובות שייכות לאותה פונקציה אורגנית, אך ההבדל הוא בסוג השרשרת.

לדוגמה, אנו יכולים לקבל את המקרים הבאים:

1 - איזומר אחד יכול להיות בעל שרשרת פתוחה (מחזורית) ואילו לשני יש שרשרת סגורה (מחזורית);

2 - איזומר אחד יכול להיות רווי השרשרת (קשרים בודדים בלבד בין פחמנים), ואילו האיזומר השני אינו רווי (יש לפחות קשר כפול אחד בין פחמנים);

3 - לאחד יש את השרשרת הרגילה, ואילו לשני יש את השרשרת המסועפת;

4 - לאחד יש את השרשרת ההומוגנית, ולשני יש את השרשרת ההטרוגנית.

אם יש לך שאלות לגבי סוגים אלה של שרשראות פחמן, קרא את הטקסט סיווג שרשראות פחמן.

עכשיו נסתכל על כמה דוגמאות לאיזומריזם השרשרת:

1- שרשרת פתוחה וסגורה:

לאיזומרים הבאים יש הנוסחה המולקולרית C₅ה₁₀, אך הם נבדלים מכך שיש לאחד שרשרת פתוחה ולשני שרשרת סגורה:

איזומרים שרשרתיים (פתוחים וסגורים)

בנוסף, דוגמה זו נכנסת גם לסוג הבא של איזומריזם שרשרת:

2 - שרשרת רוויה ובלתי רוויה:

בדוגמה הקודמת ראינו כי שרשרת הפנט-1-אננה אינה רוויה, מכיוון שיש לה קשר כפול בין שני פחמנים, ואילו ציקלופנטאן רווי, כלומר יש לו קשרים בודדים בלבד.

ראה דוגמה נוספת: נוסחה מולקולרית: ג₃ה₆:

CH₂ ═ CH ─ CH₃ ו- CH₂
/ \
ה₂C CH₂
פרופן ציקלופרופאן

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)

3- שרשרת רגילה ומסועפת:

סוג זה של איזומריזם יכול להתרחש בשרשראות סגורות או פתוחות. לדוגמא, לציקלופנטן המוצג בפריט הראשון אין ענפים, אך אחר מהאיזומרים שלו, מתיל ציקלובוטאן. תראה:

איזומרים של שרשרת (רגילים ומסועפים)

כעת בדוק דוגמה לסוג זה של איזומריזם פתוח. הנוסחה המולקולרית של האיזומרים הבאים היא: C₄ה₈או₂:

ה₃C CH₂ CH₂─ COOH ו- CH₃ ─ CH ─ COOH
│
CH₃
חומצה בוטאנית 2-חומצה מתילפרופנואית

4- שרשרת הומוגנית והטרוגנית:

שרשרת הומוגנית היא כזו שיש בה רק אטומי פחמן, ואילו שרשרת הטרוגנית היא כזו שיש לה הטרואטום, כלומר אטום של יסוד כימי כלשהו בין פחמנים, כגון חמצן, חנקן, גופרית ו זַרחָן.

דוגמה: ג₂ה₇N:

 ה₃C ─ נ CH₃ ו- H₃C CH₂ ─ NH₂
│
ה
דימתילאמין אתילמין
(הטרוגני) (הומוגני)

מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:

FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "שרשרת איזומריות"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-cadeia.htm. גישה אליו ב -27 ביוני 2021.