Le reazioni di alogenazione sono un tipo di reazione di sostituzione organica, cioè quelle in cui a atomo o gruppi di atomi sono sostituiti da atomi o gruppi di atomi di un'altra molecola organico.
Generalmente questo tipo di reazione avviene con alcani e idrocarburi aromatici (benzene e suoi derivati).
L'alogenazione è così chiamata perché avviene con le sostanze semplici degli alogeni: F2, Cl2, fratello2 Hey2. Tuttavia, i più comuni tra questi sono la clorazione (Cl2) e bromurazione (Br2), poiché il fluoro è molto reattivo e le sue reazioni sono esplosive e difficili da controllare, distruggendo anche la materia organica:
CH4(g) + 2 Fa2(g) → C(S) + 4HF(g)
Le reazioni con lo iodio sono estremamente lente.
Di seguito i principali tipi di alogenazione e alcuni esempi:
1. Alogenazione con alcani: Poiché gli alcani sono scarsamente reattivi, le loro reazioni di alogenazione avvengono solo in presenza di luce solare (λ), luce ultravioletta o forte riscaldamento. Questo tipo di reazione viene eseguita per ottenere un alogenuro alchilico.
Esempio: monoclorurazione di metano:
In questo caso si è verificato da un atomo di idrogeno del metano (CH4) essere sostituito da un atomo di cloro, dando monoclorometano. Se c'era troppo cloro, questa reazione potrebbe continuare a processarsi, sostituendo tutti gli idrogeni nel metano.
1.1. Alogenazione in alcani con più di 3 atomi di carbonio: Se l'alcano da far reagire ha almeno 3 atomi di carbonio, si ottiene una miscela di diversi composti sostituiti. Vedere l'esempio seguente di una monoclorurazione di metilbutano:
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La quantità di ciascun composto sarà proporzionale al seguente ordine di facilità con cui l'idrogeno viene rilasciato nella molecola:
Pertanto, nel caso precedente, la quantità maggiore sarà 2-metil-2-clorobutano e la quantità minima sarà 2-metil-1-clorobutano.
2. Alogenazione del benzene: Il benzene normalmente non reagisce con il cloro o il bromo. Tuttavia, se si usa un acido di Lewis come catalizzatore (di solito si usa FeCl3, FeBr3 o AlCl3, tutto in forma anidra), il benzene reagisce prontamente in una reazione di alogenazione.
Il cloruro e il bromuro ferrico si ottengono aggiungendo semplicemente ferro alla miscela e in questo modo reagisce con l'alogeno e produce l'acido di Lewis:
2 Fe + 3 Br2 → 2 feBr3
Vedi un esempio di alogenazione del benzene e il suo meccanismo:
3. Alogenazione dei derivati del benzene:In tali casi, la sostituzione è guidata dal sostituente o gruppo funzionale che è attaccato al nucleo aromatico. Per vedere come ciò accade, leggi i testi "Radicali sterzanti nell'anello del benzene" e "Effetti elettronici dei radicali meta e orto-registi”.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reazioni di alogenazione organica"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
