Come il nome suggerisce, una reazione di esterificazione è quella in cui si forma un estere. questo tipo di reazione avviene tra un acido carbossilico e un alcol, formando anche acqua, oltre all'estere.
Nel caso degli alcoli primari, il gruppo ossidrile (─ OH) dell'acido carbossilico si unisce all'idrogeno nell'alcol e forma acqua. In genere abbiamo:
È noto che l'idrossile deriva dall'acido carbossilico e non dall'alcol perché sono stati eseguiti esperimenti in un laboratorio dove l'ossigeno nell'alcol era l'isotopo dell'ossigeno 18, che è un elemento radioattivo. Quindi, dopo aver effettuato la reazione di esterificazione, come mostrato sotto, si è osservato che l'ossigeno 18 era nell'estere e non nell'acqua:
Nota l'esempio qui sotto:
Si noti che le reazioni di esterificazione sono in equilibrio dinamico, nel senso che sono reversibili. La reazione inversa, in cui reagiscono acqua e un estere, si chiama idrolisi dell'estere. Se avviene in un ambiente acido, l'acido e l'alcool si formeranno esattamente. Ma se si verifica in un mezzo basico, si formerà un sale di acido carbossilico e alcol.
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Questa reazione può essere eseguita anche tra a acido inorganico e un alcol, ma la formazione dell'acqua avverrà in maniera contraria a quanto visto in precedenza. Ciò significa che l'idrossile verrà dall'alcol e l'idrogeno dall'acido.
Un esempio di questo tipo di reazione è quello che avviene tra alcol propandiolo (glicerina o glicerolo) e acido nitrico, con formazione dell'estere trinitrato della glicerina, meglio noto come nitroglicerina, ampiamente usato come esplosivo, principalmente nella dinamite.
Questo tipo di reazione è molto importante anche per l'industria alimentare, in quanto la maggior parte dei aroma (composti prodotti artificialmente che danno odore e sapore agli alimenti trasformati, come caramelle, torte, gelati, bibite, ecc.) è un estere.
Alcuni esteri usati come aromi sono:
Questi composti sono più economici e più facili da produrre rispetto agli additivi naturali.
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reazioni di esterificazione"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm. Consultato il 27 giugno 2021.
Chimica
Gruppo funzionale ossidrile, Alcoli primari, Alcoli secondari, Alcoli terziari, Metanolo, Glicerolo, Etanolo, preparazione di nitroglicerina, fabbricazione di vernici, produzione di bevande alcoliche, acido acetico, carburante automobili.
