A reazioni di addizione organica sono molto comuni e studiati. Vale la pena ricordare che si tratta di un tipo di reazione che presenta come meccanismo base e predominante il rompere il collegamento, o collegamenti, più in modo che due o più atomi possano iniziare a far parte della catena.
Un esempio di utilizzo di reazioni di addizione è correlato a produzione di margarina. Questo prodotto, così comune nella vita quotidiana delle persone, è formato dall'idrogenazione (una reazione di addizione) di oli vegetali, che presentano pi link nella sua costituzione.
I tipi di reazioni di addizione sono:
idrogenazione (aggiunta di atomi di idrogeno);
Alogenazione (aggiunta di atomi di alogeno: Cl2, fratello2, IO2 e F2);
Reazione con alogenuro (aggiunta di idracidi inorganici contenenti alogeno come HCl, HI, Hbr e HF);
Idratazione (aggiunta di un idronio, H+, e un ossidrile, OH-).
Durante un'aggiunta di idratazione o con alogenuri, Il La regola di Markovnikov è fondamentale per noi prevedere i prodotti che si formeranno. In questa regola, abbiamo che l'atomo di
idronio (H+) da idrossido inorganico o acqua sarà aggiunto al più carbonio idrogenato del doppio legame. già il alogeno (Cl, Br, I, F) dell'alogenuro o del idrossile (OH-) di acqua sarà aggiunto al meno carbonio idrogenato del collegamento pi. Vedere un esempio di applicazione di questa regola nella seguente equazione:
Reazione del proprene con HCl
In questa equazione, possiamo vedere che l'atomo di (Cl) è stato aggiunto al carbonio meno idrogenato del pi link, mentre l'atomo di idronio (H+) è stato aggiunto all'atomo di carbonio più idrogenato del pi link.
ce n'è solo uno eccezione alla regola di Markovnikov: the reazione di Kharash. In esso si verifica un'inversione, cioè l'atomo di idronio (H+) verrà aggiunto a meno carbonio idrogenato dà pi link, è il alogeno (Br) dell'alogenuro verrà aggiunto al più carbonio idrogenato dà pi link. Il dettaglio è che questa reazione si verifica solo in un modo:
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Presenza di perossido organico;
Uso di Hbr.
NOTA: se queste condizioni non sono soddisfatte, il La regola di Markovnikov verrà utilizzato normalmente.
Vedi sotto un'applicazione del reazione di Kharash in propilene:
Reazione del propene con HBr in presenza di perossido
NOTA: Vale la pena notare che un perossido organico è un composto che ha necessariamente il gruppo (R─O─O─R) nella sua costituzione. Il perossido organico più utilizzato nelle reazioni di Kharash è derivato da acidi carbossilici e ha la seguente struttura:
Formula strutturale generale di un perossido organico
La spiegazione della reazione di Kharash per invertire la regola di Markovnikov risiede nel fatto che inizialmente il perossido viene scomposto (passo 1), formando radicali liberi con due atomi di ossigeno che attaccano l'idrogeno di HBr (passo 2). Per questo motivo chi attaccherà inizialmente la molecola di alchene sarà Br (passo 3). Solo dopo che l'idrogeno si legherà alla catena alchenica. Segui la sequenza dei fatti:
Dimostrazione del meccanismo della reazione di Kharash
Di Me. Diogo Lopes Dias
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
GIORNI, Diogo Lopes. "Reazione di Kharash"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
