L'isomerismo ottico è legato al fatto che la molecola organica è asimmetrica. Il più delle volte, l'asimmetria della molecola è identificata attraverso la presenza di a carbonio asimmetrico o chirale, cioè carboni che hanno i quattro diversi ligandi.
Esistono però molecole che non hanno atomi di carbonio asimmetrici, ma che sono comunque asimmetrici e, di conseguenza, hanno attività ottica. Tra questi abbiamo i composti allenici, cioè derivati dell'allene, l'alcadiene più semplice che esista:
Come si può vedere nel caso del generico composto allenico di seguito, sebbene nessuno dei suoi atomi di carbonio abbia quattro diversi ligandi, non essendo asimmetrica, la molecola ha una conformazione spaziale che la rende asimmetrico. Inoltre, non è sovrapponibile rispetto alla sua immagine speculare:
Quindi, abbiamo due composti otticamente attivi, il destrorsi (sposta il piano della luce polarizzata a destra) e il levogiro (sposta il piano della luce polarizzata a sinistra). Abbiamo anche un composto otticamente inattivo, che è il
miscela racemica, cioè 50% destrorsi e 50% mancini. Poiché ciascuno di questi isomeri devia il piano della luce polarizzata con lo stesso angolo ma in direzioni opposte, l'uno annulla l'altro e la miscela non ha attività ottica.Ciò può verificarsi con alcadieni con doppi legami coniugati o consecutivi, purché abbiano due sostituenti diversi sui due atomi alle estremità dei doppi legami.
Se non stiamo attenti, possiamo essere ingannati nel pensare che la molecola sia simmetrica, poiché ha gli stessi ligandi su ciascun atomo di carbonio come sull'altro carbonio. Ma, come mostrato di seguito, la molecola è asimmetrica:
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm
