Cos'è l'isomerismo?

IL isomeria è un fenomeno osservato quando diversi composti sono formati da quantità uguali degli stessi tipi di atomi.

Pertanto, possiamo trovare sostanze chimiche con la stessa formula molecolare e diverse formule strutturali o disposizioni spaziali.

Questo fenomeno è ampiamente osservato in Chimica Organica, che studia i composti del carbonio. Poiché ogni atomo di questo elemento può formare 4 legami chimici, è possibile osservare diverse combinazioni.

Poiché il cambiamento nella disposizione degli atomi dà origine a nuove sostanze, di conseguenza, hanno proprietà fisiche e chimiche diverse.

Quando diciamo quali composti sono isomeri significa che hanno parti uguali, poiché la parola è una combinazione di due termini di origine greca: isos, significa "veramente", e semplice, che è "parti".

I due principali gruppi di isomeria sono il piano e lo spazio (stereoisomerismo).

IL isomeria piatta può essere visualizzato dalla formula strutturale piatta dei composti e ha cinque classi: posizione, funzione, catena, compensazione e tautomeria.

IL isomeria spaziale è osservato dall'orientamento dei composti ed è suddiviso in geometrico (cis-trans) e ottico.

Il concetto di isomeria fu introdotto nel 1830 dallo scienziato svedese Jacob Berzelius.

Esempi di isomeri

IL isomeria a catena si verifica quando lo stesso insieme di atomi si connette per formare strutture dello stesso gruppo funzionale, ma con catene diverse.

Esempio: la formula molecolare C4h10 di un idrocarburo può essere lineare o ramificato.

isomeri di catena
isomeri di catena

IL isomeria di posizione si verifica quando i composti sono formati dagli stessi gruppi funzionali, ma si trovano in posizioni diverse nella catena.

Esempio: la formula molecolare C4h9OH corrisponde a due tipi di alcol.

isomeri di posizione
isomeri di posizione

IL isomeria di funzione si verifica quando la stessa formula molecolare corrisponde a due composti con gruppi funzionali diversi.

Esempio: la formula molecolare C2h6O corrisponde a due isomeri che hanno le funzioni alcol (-OH) ed etere (-O-).

isomeri di funzione
isomeri di funzione

IL isomeria di compensazione si verifica quando c'è un eteroatomo nella catena e occupa posizioni diverse. Questo è un caso particolare di isomeria di posizione.

Esempio: la formula molecolare C4h10Il indica la presenza di un atomo di ossigeno nella catena, ma la sua posizione può cambiare e formare diversi composti.

Isomeri di compensazione
Isomeri di compensazione

IL isomeria dinamica, detta anche tautomeria, si verifica quando due composti con funzioni diverse si trovano nella stessa soluzione in equilibrio dinamico. Questo è un caso particolare di isomeria di funzione.

Esempio: la formula molecolare C2h4O corrisponde a composti con le funzioni aldeidica ed enolica.

isomero dinamico o tautomeria
tautomeri

Impara di più riguardo isomeria piatta.

IL isomeria geometrica, chiamato anche isomeria cis-trans, si verifica quando la presenza di un doppio legame o di una struttura ciclica fa sì che ligandi uguali siano sullo stesso lato del piano (cis) o su lati opposti (trans).

Esempio: gli atomi di cloro nei composti di formula molecolare C2h2Cl2 possono avere due strutture spaziali.

Isomeri geometrici cis-trans
Isomeri geometrici cis-trans

IL isomeria ottica si verifica quando, deviando la luce polarizzata emessa sulla struttura, i composti riescono a deviare il raggio luminoso a sinistra, se è un isomero levogiro (l), o a destra, quando è un isomero destrogiro (D).

Esempio: questo tipo di isomeria si verifica con l'acido lattico. Nota sotto che le immagini spettrali degli isomeri non si sovrappongono, quindi sono chiamati enantiomeri.

isomeri ottici
enantiomeri

Il simbolo C* indica la presenza di un carbonio chirale in questa struttura, cioè un atomo di carbonio con 4 diversi linker.

Scopri di più sull'isomerismo con i contenuti:

  • Tipi di isomeria
  • isomero spaziale
  • isomero geometrico
  • isomero ottico
  • Esercizi sull'isomerismo piano
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