Le funzioni organiche raggruppano i composti del carbonio con proprietà simili.
A causa dell'esistenza di numerose sostanze formate dal carbonio, questo argomento è ampiamente utilizzato negli esami per verificare le conoscenze sulla Chimica Organica.
A pensarci bene, ci siamo riuniti 10 domande Enem ed esami di ammissione per mettere alla prova le tue conoscenze sulle diverse strutture che caratterizzano i gruppi funzionali.
Usa anche i commenti sulle risoluzioni per saperne di più sull'argomento.
Domande per l'esame di ammissione
1. (UFRGS) Nei composti organici, oltre al carbonio e all'idrogeno, è molto frequente la presenza di ossigeno. Spunta l'alternativa in cui tutti e tre i composti contengono ossigeno.
a) formaldeide, acido acetico, cloruro di etile.
b) trinitrotoluene, etanolo, fenilammina.
c) acido formico, butanolo-2, propanone.
d) isoottano, metanolo, metossi-etano.
e) acetato di isobutile, metilbenzene, esene-2.
Alternativa corretta: c) acido formico, butanolo-2, propanone.
Le funzioni che hanno ossigeno nella loro costituzione sono chiamate funzioni ossigenate.
Di seguito sono riportati i composti che hanno ossigeno nel gruppo funzionale.
a) SBAGLIATO. Il cloruro di etile non ha ossigeno.
| Composto | Funzione organica |
| Formaldeide | Aldeide: R-CHO |
| Acido acetico | Acido carbossilico: R-COOH |
| Cloruro di etile |
Alogenuro alchilico: R-X (X rappresenta un alogeno). |
b) SBAGLIATO. La fenilamina non ha ossigeno.
| Composto | Funzione organica |
| Trinitrotoluene | Nitrocomposto: R-NO2 |
| etanolo | Alcool: R-OH |
| fenilamina | Ammina: R-NH2 |
c) CORRETTO. Tutti e tre i composti hanno ossigeno.
| Composto | Funzione organica |
| Acido formico | Acido carbossilico: R-COOH |
| Butanolo-2 | Alcool: R-OH |
| propanone | Chetone: R1-COLORE2 |
d) SBAGLIATO. L'isoottano non ha ossigeno.
| Composto | Funzione organica |
| isoottano | Alcano: CnoH2n+2 |
| metanolo | Alcool: R-OH |
| Metossi-etano | Etere: R1-O2 |
e) SBAGLIATO. Il metilbenzene e l'esene-2 non hanno ossigeno.
| Composto | Funzione organica |
| acetato di isobutile | Estere: R1-COO-R2 |
| Metilbenzene | Idrocarburi aromatici |
| Hexen-2 | Alchene: CnoH2n |
| Colonna A | Colonna B |
|---|---|
| 1. Benzene |
|
| 2. etossietano |
|
| 3. Etil metanato |
|
| 4. propanone |
|
| 5. metallo |
|
La CORRETTA sequenza di numeri nella colonna B, dall'alto verso il basso, è:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Alternativa corretta: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Estere |  |
| Etil metanato |
esteri sono derivati da acidi carbossilici, dove il gruppo funzionale -COOH ha l'idrogeno sostituito da una catena di carbonio.
| ( 1 ) Idrocarburi |  |
| Benzene |
Idrocarburi sono composti formati da atomi di carbonio e idrogeno.
| ( 2 ) etere |  |
| etossietano |
eteri sono composti in cui l'ossigeno è legato a due catene di carbonio.
| ( 4 ) Chetone |  |
| propanone |
chetoni hanno il carbonile (C=O) legato a due catene di carbonio.
| ( 5 ) aldeide |  |
| metallo |
aldeidi sono composti che hanno il gruppo funzionale -CHO.
a) Annotare le formule di struttura delle quattro ammine.
Le ammine sono composti teoricamente formati dall'ammoniaca (NH3), in cui gli atomi di idrogeno sono sostituiti da catene di carbonio.
Secondo queste sostituzioni, le ammine sono classificate in:
- Primario: azoto legato a una catena di carbonio.
- Secondario: azoto legato a due catene di carbonio.
- Terziario: azoto legato a tre catene di carbonio.
Le quattro ammine che hanno la formula molecolare C3H9N sono isomeri, poiché hanno la stessa massa molecolare ma strutture diverse.
Scopri di più su: La miniera e isomeria.
b) Quale di queste ammine ha un punto di ebollizione più basso delle altre tre? Giustificare la risposta in termini di struttura e forze intermolecolari.
Sebbene abbiano la stessa formula molecolare, le ammine hanno strutture diverse. Di seguito sono riportate le sostanze e i loro punti di ebollizione.
Sebbene abbiano la stessa formula molecolare, le ammine hanno strutture diverse e questo riflette il tipo di forze intermolecolari che queste sostanze trasportano.
Un legame o ponte a idrogeno è un tipo di legame forte, in cui l'atomo di idrogeno è legato a un elemento elettronegativo, come azoto, fluoro o ossigeno.
A causa della differenza di elettronegatività, si stabilisce un forte legame e il trimetilammina è l'unico che non ha quel tipo di connessione.
Guarda come avvengono i legami idrogeno nelle ammine primarie:
Pertanto, la propilammina ha il punto di ebollizione più alto. Le forti interazioni tra le molecole rendono difficile la rottura dei legami e, di conseguenza, il passaggio allo stato gassoso.
Analizzare i composti rappresentati.
( ) Due di loro sono aromatici.
( ) Due di questi sono idrocarburi.
( ) Due di loro rappresentano chetoni.
( ) Il composto V è un dimetilcicloesano.
( ) L'unico composto che forma sali o reagendo con acidi o basi è IV.
Risposta corretta: F; V; F; V; v.
(FALSO) Due di loro sono aromatici.
I composti aromatici hanno legami singoli e doppi alternati. C'è solo un aromatico nei composti presentati, il fenolo.
(VERO) Due di questi sono idrocarburi.
Gli idrocarburi sono composti costituiti solo da carbonio e idrogeno.
(FALSO) Due di loro rappresentano chetoni.
I chetoni sono composti che hanno un carbonile (C=O). C'è solo un chetone nei composti mostrati.
(VERO) Il composto V è un dimetilcicloesano, un idrocarburo ciclico con due radicali metilici.
(VERO) L'unico composto che forma sali o reagendo con acidi o basi è IV.
Il composto è un estere, il cui gruppo funzionale è -COO-.
5. (UFRS) Di seguito sono elencati i nomi chimici di sei composti organici e, tra parentesi, le rispettive applicazioni; e più avanti nella figura, le formule chimiche di cinque di questi composti. Associali correttamente.
| Composti | Strutture |
|---|---|
|
1. acido p-aminobenzoico (materia prima per la sintesi dell'anestetico novocaina) |
 |
|
2. ciclopentanolo (solvente organico) | |
|
3. 4-idrossi-3-metossibenzaldeide (aroma di vaniglia artificiale) | |
|
4. (materia prima per insetticida carbaryl) | |
|
5. trans-1-ammino-2-fenilciclopropano (antidepressivo) |
La sequenza corretta per riempire le parentesi, dall'alto verso il basso, è
a) 1 - 2 - 3 - 4 - 5.
b) 5 - 3 - 1 - 2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Alternativa corretta: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- acido p-aminobenzoico: acido carbossilico con il gruppo funzionale -COOH attaccato all'anello aromatico con gruppo amminico.
- Trans-1-ammino-2-fenilciclopropano: idrocarburo ciclico con due rami: gruppo amminico e fenilico.
-
-naftolo: fenolo formato da due anelli aromatici.
- 4-idrossi-3-metossibenzaldeide: composto misto formato da tre gruppi funzionali: aldeide (CHO), etere (-O-) e alcol (OH) attaccati all'anello benzenico aromatico.
- ciclopentanolo: alcool formato legando l'idrossile (OH) ad una catena ciclica.
Scopri di più su: catene di carbonio e idrocarburi aromatici.
Domande sui nemici
6. (Enem/2012) La propoli è un prodotto naturale noto per le sue proprietà antinfiammatorie e cicatrizzanti. Questo materiale contiene più di 200 composti identificati fino ad oggi. Tra questi, alcuni sono di struttura semplice, come C6H5CO2CH2CH3, la cui struttura è mostrata di seguito.
L'acido carbossilico e l'alcol in grado di produrre l'estere in questione attraverso la reazione di esterificazione sono, rispettivamente,
a) acido benzoico ed etanolo.
b) acido propanoico ed esanolo.
c) acido fenilacetico e metanolo.
d) acido propionico e cicloesanolo.
e) acido acetico e alcol benzilico.
Alternativa corretta: a) acido benzoico ed etanolo.
a) CORRETTO. C'è la formazione di Etil Benzanoato.
Quando un acido e un alcol reagiscono in una reazione di esterificazione, vengono prodotti estere e acqua.
L'acqua è formata dalla giunzione dell'idrossile del gruppo funzionale acido (COOH) e dell'idrogeno del gruppo funzionale alcolico (OH).
Il resto della catena di carbonio dell'acido carbossilico e dell'alcol si uniscono per formare l'estere.
b) SBAGLIATO. C'è la formazione di esil propanoato.
c) SBAGLIATO. C'è la formazione di metil fenilacetato.
d) SBAGLIATO. C'è la formazione di cicloesil propanoato.
e) SBAGLIATO. Non c'è esterificazione poiché entrambi i composti sono acidi.
Scopri di più su: acidi carbossilici e esterificazione.
7. (Enem/2014) Avete sentito questa frase: c'era chimica tra noi! L'amore è spesso associato a un fenomeno magico o spirituale, ma c'è l'azione di alcuni composti nel nostro corpo, che provocano sensazioni quando siamo vicini a una persona cara, come un battito cardiaco e un aumento della frequenza respiratorio. Queste sensazioni sono trasmesse da neurotrasmettitori come adrenalina, noradrenalina, feniletilamina, dopamina e serotonina.
Disponibile su: www.brasilescola.com. Accesso il: 1 marzo. 2012 (adattato).
I neurotrasmettitori citati hanno in comune il gruppo funzionale caratteristico della funzione
a) etere.
b) alcool.
c) ammina.
d) chetone.
e) acido carbossilico.
Alternativa corretta: c) ammina.
a) SBAGLIATO. La funzione eterea è caratterizzata da un ossigeno legato a due catene di carbonio.
Esempio:
b) SBAGLIATO. La funzione alcolica è caratterizzata da un ossidrile legato alla catena carboniosa.
Esempio:
c) CORRETTO. La funzione amminica è osservata in tutti i neurotrasmettitori.
I neurotrasmettitori sono sostanze chimiche che fungono da biomarcatori, suddividendosi in: ammine biogene, peptidi e amminoacidi.
Le ammine biogene o monoammine sono il risultato della decarbossilazione enzimatica di amminoacidi naturali e sono caratterizzati dalla presenza di azoto, formando un gruppo di composti organici azotato.
d) SBAGLIATO. La funzione chetonica è caratterizzata dalla presenza del carbonile: doppio legame tra carbonio e idrogeno.
Esempio:
e) SBAGLIATO. La funzione dell'acido carbossilico è caratterizzata dalla presenza del gruppo -COOH.
Esempio:
AZEVEDO, D..; GOULART, M. O. f. Stereoselettività nelle reazioni elettrodiche. Nuova Chimica, n. 2, 1997 (adattato).
In base a questo processo, l'idrocarburo prodotto nell'elettrolisi dell'acido 3,3-dimetil-butanoico è il
a) 2,2,7,7-tetrametil-ottano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-esano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-esano.
d) 3,3,6.6-tetrametil-ottano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-esano.
Alternativa corretta: c) 2,2,5,5-tetrametil-esano.
a) SBAGLIATO. Questo idrocarburo è prodotto nell'elettrolisi dell'acido 3,3-dimetil-pentanoico.
b) SBAGLIATO. Questo idrocarburo viene prodotto nell'elettrolisi dell'acido 4,4-dimetil-butanoico.
c) CORRETTO. L'elettrolisi dell'acido 3,3-dimetil-butanoico produce 2,2,5,5-tetrametil-esano.
Nella reazione, il gruppo carbossilico viene separato dalla catena carboniosa e si forma anidride carbonica. Per elettrolisi di 2 moli di acido, le catene si uniscono e formano un nuovo composto.
d) SBAGLIATO. Questo idrocarburo è prodotto nell'elettrolisi dell'acido 4,4-dimetil-pentanoico.
e) SBAGLIATO. Questo idrocarburo non è prodotto dalla decarbossilazione ossidativa anodica.
9. (Enem/2012) La produzione alimentare mondiale potrebbe essere ridotta al 40% di quella attuale senza l'applicazione del controllo sui parassiti agricoli. D'altro canto, l'uso frequente di pesticidi può causare contaminazioni nel suolo, nelle acque superficiali e sotterranee, nell'atmosfera e negli alimenti. I biopesticidi, come la piretrina e la coronopilina, sono stati un'alternativa per ridurre i danni economici, sociali e ambientali causati dai pesticidi.
Identificare le funzioni organiche presenti contemporaneamente nelle strutture dei due biopesticidi presentati:
a) Etere ed estere.
b) Chetone ed estere.
c) Alcol e chetoni.
d) Aldeide e chetone.
e) Etere e acido carbossilico.
Alternativa corretta: b) Chetone ed estere.
Le funzioni organiche presenti nelle alternative sono:
| acido carbossilico | Alcol |
| Aldeide | chetone |
| Etere | Estere |
Secondo i gruppi funzionali presentati sopra, quelli che possono essere visti contemporaneamente nei due biopesticidi sono chetoni ed esteri.
Scopri di più su: chetone e estere.
10. (Enem/2011) La bile è prodotta dal fegato, immagazzinata nella cistifellea e svolge un ruolo chiave nella digestione dei lipidi. I sali biliari sono steroidi sintetizzati nel fegato dal colesterolo e il loro percorso di sintesi prevede diversi passaggi. A partire dall'acido colico rappresentato in figura, avviene la formazione degli acidi glicocolico e taurocolico; il prefisso glico- indica la presenza di un residuo dell'aminoacido glicina e il prefisso tauro-, l'aminoacido taurina.
UCCO, D. IL. Chimica per le scienze della salute: un'introduzione alla chimica generale, organica e biologica. San Paolo: Manole, 1992 (adattato).
La combinazione tra acido colico e glicina o taurina dà origine alla funzione ammidica, formata dalla reazione tra il gruppo amminico di questi amminoacidi e il gruppo
a) carbossile dell'acido colico.
b) aldeide dell'acido colico.
c) idrossile dell'acido colico.
d) chetone dell'acido colico.
e) estere dell'acido colico.
Alternativa corretta: a) acido carbossicolico.
Questa è la formula generale per la funzione ammidica:
Questo gruppo è derivato da un acido carbossilico in una reazione di condensazione con il gruppo amminico.
Durante questo processo si avrà l'eliminazione di una molecola d'acqua, secondo l'equazione:
Il carbossile (-COOH) presente nell'acido colico è in grado di reagire con il gruppo amminico (-NH2) di un amminoacido, come la glicina o la taurina.
Per altri esercizi da Chimica organica, Vedi anche: Esercizi sugli Idrocarburi.
