Nel testo Isomeri in molecole con differenti atomi di carbonio asimmetrici sono state mostrate due formule proposte da Van't Hoff e Le Bel che aiutano a determinare la quantità di isomeri ottici quando la molecola ha due o più atomi di carbonio asimmetrici differenti.
Ma quando la molecola ha più atomi di carbonio asimmetrici uguali non è possibile utilizzare queste formule. Determiniamo se una molecola è così se ha due o più atomi di carbonio che hanno i loro ligandi diversi l'uno dall'altro, ma esattamente uguali ai ligandi di un altro carbonio (i).
Ad esempio, l'acido tartarico è una sostanza che si forma durante il processo di fermentazione del succo d'uva allo scopo di produrre vino. La tua molecola ha due atomi di carbonio asimmetrici uguali, entrambi con i seguenti ligandi:
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HOOC─, H─HO─ e H─C─OH
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COOH
Nelle proiezioni sottostanti, abbiamo due possibilità: nella prima, i leganti OH sono su lati opposti (e anche i leganti H); nel secondo, questi ligandi sono dalla stessa parte e in ciascuna delle possibilità abbiamo le rispettive immagini speculari:
Poiché i due atomi di carbonio asimmetrici sono uguali, l'angolo α di deviazione dal piano della luce polarizzata sarà lo stesso. Quindi, nel primo caso abbiamo che, poiché la conformazione degli atomi di carbonio è diversa, si sposterà il piano della luce polarizzato a destra (destra) con un angolo +α, e l'altro sposterà il piano della luce polarizzata a sinistra (levogiro) al angolo –α. Ciò significa che uno cancellerà l'effetto dell'altro e la sostanza sarà otticamente inattiva per compensazione interna, essendo chiamato composto meso.
Nella seconda possibilità mostrata sopra, entrambi i carboni hanno la stessa conformazione, quindi due casi di composti otticamente attivi:
1°) i due atomi di carbonio asimmetrici spostano il piano della luce polarizzata verso destra (destrogiro): +2α;
2°) i due atomi di carbonio asimmetrici spostano il piano della luce polarizzata a sinistra (levogiro): -2α.
L'acido tartarico può anche formare a miscela racemica che ha il 50% dell'isomero destrogiro e il 50% dell'isomero levogiro. Un isomero annullerà la deviazione del piano di luce polarizzata dell'altro, quindi questa miscela è considerata otticamente inattivo per compensazione esterna.
Con ciò, arriviamo alla conclusione che una molecola che ha due atomi di carbonio asimmetrici uguali ha due isomeri otticamente. attivo (il destrogiro e il levogiro) e due isomeri otticamente inattivi (il meso composto e la miscela racemica), come mostrato nel sommario sotto:
Questi diversi isomeri hanno la stessa formula molecolare, tuttavia, le loro proprietà differiscono, vedi:
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Fonte: Scuola Brasile - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm
