Reazioni di sostituzione degli alcani

Le reazioni di sostituzione (sintesi) sono quelle che si verificano quando un gruppo di un determinato reagente cambia posizione con un gruppo di un altro reagente. Si verificano più comunemente nei composti ad alta stabilità (quelli con catene sature). Spesso queste sintesi si verificano con il coinvolgimento di calore o luce ultravioletta nel mezzo di reazione.

voi alcani sono composti organici che tendono a subire reazioni di sostituzione, in quanto hanno solo catene sature (solo semplici legami tra atomi di carbonio). Sono ampiamente utilizzati per sintesi che originano alogenuri organici, come il cloruro di metile (gas utilizzato come anestetico).

Le reazioni di sostituzione più comuni con gli alcani sono:

• alogenazione;

• nitrazione;

• solfonazione;

a) Alogenazione

È una sintesi in cui la molecola di alcano reagisce con una molecola di alogeno (Cl₂, fratello₂, IO₂ e F₂). L'uso di I₂ non è così praticabile perché favorisce una reazione estremamente lenta. Già l'uso di F₂ non è raccomandato perché è una reazione esplosiva che distrugge la materia organica.

Per l'alogenazione di alcani con Br₂ o Cl₂ accadere, è richiesta la presenza di luce (λ) o forte riscaldamento. Indipendentemente dall'alogeno utilizzato, il prodotto finale di questa reazione di sostituzione sarà sempre a alogenuro organico. La sostituzione avverrà quindi tra un atomo di idrogeno di un carbonio alcano e un atomo di alogeno, ottenendo un alogenuro organico e un alogenuro acido (acido inorganico). Vedi un esempio:

Se l'alcano ha un numero di atomi di carbonio maggiore di due, avremo la sostituzione di un idrogeno con un alogeno secondo il seguente ordine di priorità:

H nel carbonio terziario > H nel carbonio secondario > H nel carbonio primario

Nell'esempio seguente, possiamo vedere che l'H del carbonio secondario è stato sostituito da un atomo di Br.

Osservazione: ogni volta che l'alcano ha più di due atomi di carbonio, si formerà più di un alogenuro organico. La quantità di alogenuri formati seguirà l'ordine di priorità. Vedi alcuni esempi:

• Bromurazione di butano:

Osserviamo nell'equazione sottostante la formazione di 2-bromo-butano (in maggiore quantità in quanto prioritario nel sostituzione dovuta allo scambio in atto sul carbonio secondario) e 1-bromo-butano (in misura minore l'ammontare).

2-bromo-butano 1-bromo-butano

• Clorazione di metile propano:

2-cloro-1-cloro-
2-metil-2-metil-
propano propano

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b) Nitrazione

In questa reazione, l'acido nitrico (HNO₃) reagisce con un alcano scambiando un idrogeno alcano con un nitrogruppo (NO₂) dell'acido, che risulta in a nitrocomposto e in una molecola d'acqua. Poiché abbiamo la presenza di un acido, non è necessario utilizzare un catalizzatore.

Osservazione: le stesse regole di priorità usate per lo scambio di idrogeno nell'alogenazione sono usate nella nitrazione.

Traccia la nitrazione del pentano:

3-nitro-pentano 2-nitro-pentano

1-nitro-pentano

Abbiamo osservato nell'equazione di cui sopra la formazione di 3-nitro-pentano (in maggiore quantità in quanto prioritario nella sostituzione dovuta allo scambio essere eseguita su carbonio terziario), 2-nitro-pentano (scambio di idrogeno su carbonio secondario) e 1-nitro-pentano (in minore l'ammontare).

c) solfonazione

In questa reazione, l'acido solforico (H₂SOLO₄) reagisce con un alcano scambiando un idrogeno alcano con un gruppo solfonico (SO₃H) di acido, che risulta in a acido solfonico e una molecola d'acqua. Poiché abbiamo la presenza di un acido, non è necessario utilizzare un catalizzatore.

Osservazione: le stesse regole di priorità utilizzate per lo scambio di idrogeno in alogenazione sono utilizzate anche in solfonazione.

Traccia la solfonazione del pentano:

Acido penta-3-solfonico Acido penta-2-solfonico

Acido penta-1-solfonico

Di Me. Diogo Lopes Dias

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:

GIORNI, Diogo Lopes. "Reazioni di sostituzione negli alcani"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Consultato il 28 giugno 2021.

Nomenclatura degli alcani

Nomenclatura degli alcani, funzione degli idrocarburi, valenze del carbonio, International Union of Chimica pura e applicata, IUPAC, idrocarburi alifatici saturi, legami singoli, composti Organico.