IL isomeria ottica si verifica quando due o più composti hanno la stessa formula molecolare, ma differiscono per attività ottica, cioè per la deviazione del piano di luce polarizzata.
Una delle caratteristiche necessarie per l'attività ottica è che la molecola è asimmetrica e un modo per verificarlo è osservare se ha almeno un atomo di carbonio asimmetrico o chirale.
In breve, un atomo di carbonio è asimmetrico se ha tutti i suoi ligandi diversi tra loro. Nei composti ciclici, prendiamo in considerazione i ligandi all'esterno dell'anello e i ligandi in senso orario e antiorario nell'anello.
Si consideri, ad esempio, il caso dell'acido lattico illustrato di seguito:
Oh
│
H3Ç C* ─ COOH
│
H
Si noti che i quattro ligandi (4 strutture complesse e non solo i 4 atomi immediatamente attaccati all'atomo C*) sono diversi l'uno dall'altro. Pertanto, questa molecola ha un carbonio asimmetrico o chirale.
Di conseguenza, questo composto ha due isomeri otticamente attivi, che sono l'immagine speculare l'una dell'altra e non sono sovrapponibili:
Oh │ HO
│ │ │
H3Ç C* ─ COOH │ HOOC C* ─ CH3
│ │ │
H │ H
specchio
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Questi isomeri sono chiamati enantiomeri, nel enantimorfi (dal greco enantioes, di fronte; morfo, forma) o di antipodi ottici. Differiscono perché quando la luce polarizzata passa attraverso questi composti, uno di essi sposta il piano di questa luce verso destra (in senso orario) e viene quindi chiamato destrorsi (simboleggiata da d o dal segno +), mentre l'altro enantiomero sposta il piano della luce polarizzata verso sinistra e prende il nome di levogiro (ℓ o -).
L'angolo con cui deviano dal piano della luce polarizzata è lo stesso, ma con segni opposti.
Oltre a questi due isomeri otticamente attivi, le molecole con un solo carbonio asimmetrico hanno anche un isomero otticamente inattivo, cioè uno che non sposta il piano della luce polarizzata. Questo isomero si chiama miscela racemica, che consiste in una miscela esattamente del 50% dell'isomero destro e del 50% dell'isomero sinistro. Poiché le deviazioni che ciascuna di esse provoca sono dello stesso valore, ma in direzioni opposte, l'una finisce per annullare l'effetto dell'altra e il risultato è che la miscela racemica è otticamente inattivo per compensazione esterna.
In breve, per molecole con un atomo di carbonio asimmetrico avremo sempre:
- 2 isomeri otticamente attivi (destrogiro e levogiro);
- 1 isomero otticamente inattivo (miscela racemica).
* Autore dell'immagine: LHcheM
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molecola con un carbonio asimmetrico e isomeri ottici"; Scuola Brasile. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
