Il testo Reazioni di addizione ha mostrato che questi tipi di reazioni organiche sono chiamati in questo modo perché un reagente viene aggiunto alla molecola organica rompendo i legami tra i carboni. In questo testo è stato mostrato il caso degli alcheni, qui considereremo già come ciò avvenga con gli alchini, oppure cioè con quegli idrocarburi (costituiti solo da atomi di carbonio e idrogeno) che hanno un legame triplicare.
Il punto vulnerabile degli alchini è esattamente il triplo legame, dove i legami di tipo pi (π) possono essere spezzati uno (addizione parziale) o due volte (addizione totale) e danno origine, rispettivamente, a nuovi composti con doppi (alcheni) o singoli legami (alcani).
Diamo un'occhiata ai casi di reazioni di addizione negli alchini:
1. Aggiunta di idrogeno o idrogenazione:
In questo caso, la molecola H2 viene aggiunto all'alchino utilizzando un catalizzatore, che di solito è polvere di nichel (Ni), platino (Pt) o palladio (Pd). A causa della necessità di utilizzare un catalizzatore, questa reazione è anche chiamata
idrogenazione catalitica e avviene per stadi: nel primo stadio si ottiene un alchene, e nel secondo stadio, che è più lento, si ottiene un alcano.Se il catalizzatore utilizzato è forte, come nichel e platino, la reazione produce direttamente alcano. Palladio mescolato con BaSO4 è un catalizzatore debole e produce alchene. È anche possibile utilizzare un inibitore del catalizzatore parziale per raggiungere solo l'alchene. Questa reazione avviene anche ad alte pressioni e temperature.
Successivamente, abbiamo l'aggiunta di idrogeno all'etano, producendo etilene e quindi etano:
2. Aggiunta di alogeni o alogenazione:
Viene rotto un legame pi alchino e alla molecola vengono aggiunti due atomi di alogeno (elementi della famiglia 17A della Tavola Periodica, i più usati sono: Cl2 e Br2), formando un dialogenuro vicinale, il che significa che due atomi di alogeno sono legati agli atomi di carbonio vicini. La reazione può continuare, rompendo l'altro legame pi greco e aggiungendo altri due atomi di alogeno alla molecola.
Nell'esempio seguente, abbiamo questo tipo di aggiunta alla tangente:
ClCl ClCl
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H ─C ≡ C CH3 + Cl2 → H ─ C ═ C CH3 + Cl2 → H ─ C ─ C CH3
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ClCl
ALCINO DI-HALETTE TETRAHALETTE
3. Aggiunta di alogenuri di idrogeno (idruri alogenati o idroalogenazione):
Qui, un alogenuro di idrogeno viene aggiunto all'alchino e può anche avvenire un'aggiunta parziale e totale. Un aspetto importante di questo tipo di reazione è che segue il La regola di Markovnikov, cioè, l'idrogeno si lega al carbonio più idrogenato (con più atomi di idrogeno attaccati) e l'alogeno si lega al carbonio meno idrogenato.
Nell'idroalogenazione totale si forma un dialogenuro gemico, cioè un composto che ha due atomi di alogeno attaccati allo stesso carbonio.
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Orologio:
HBr Hfratello
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H ─C ≡ C CH3 + HBr → H ─ C ═ C CH3 + HBr → H ─ C ─ C CH3
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Hfratello
ALODURI DI ALCINO DI-ALOGIDE GEMICO
Un esempio importante di questo tipo di reazione è quello che si verifica quando l'acido cloridrico viene aggiunto all'etino, formando il cloroetilene o monocloruro di vinile, che è il monomero che forma il polimero di polivinilcloruro, meglio conosciuto con il suo acronimo PVC.
HClHCl
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H ─C ≡ C ─ H + HCl → H ─ C ═ C ─ H + HCl → H ─ C ─ C ─ H
││
HCl
ETINO CLOROETENE 1,1-DICLOROETANO
(PVC monomero)
Il PVC è una sostanza ampiamente utilizzata nell'industria per la fabbricazione di vari prodotti, come sandali, flaconi per medicinali, dispositivi medici, pantaloni di plastica per neonati, borse, rivestimenti in filo metallico, giocattoli, tappezzeria per mobili, tappezzeria per auto, impermeabili, scarpe di plastica, dischi in vinile, pavimenti, pellicole per imballaggio, tubi utilizzati nelle condutture dell'acqua e fognature ecc.
4. Aggiunta di acqua (idratazione):
In questa reazione l'acqua reagisce con l'alchino, formando inizialmente un enolo, che subisce un riarrangiamento molecolare e si trasforma in aldeide (nel caso di alchini più piccoli dell'acetilene). L'enolo e l'aldeide rimangono in equilibrio dinamico con predominanza di aldeidi. Questo è un caso di Isomeria costituciconale dinamica o tatomeria.
Esempio:
Nel caso di alchini più grandi dell'acetilene, si segue la regola di Markovnikov e l'enolo dà origine a un chetone:
di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica
