Isomeri dell'aspartame e loro proprietà dolcificanti. aspartame

Nello studio dell'isomerismo ottico ci imbattiamo in diverse sostanze enantiomerico. quelli enantiomeri sono sostanze con la stessa formula molecolare, ma i loro atomi occupano disposizioni spaziali in modo che le loro strutture siano esattamente immagini speculari l'una dell'altra e non siano sovrapponibili.

Un esempio di sostanza enantiomerica ampiamente utilizzata nell'industria chimica è aspartame (C₁₄H₁₈no₂oh₅).

Questo composto è 180 volte più dolce del saccarosio (zucchero), ecco perché è usato in dolcificanti artificiali, aggiungendone una minore quantità al cibo per ottenere lo stesso sapore dolce che si ottiene con una maggiore quantità di zucchero. È molto usato come dolcificante in Brasile e nel mondo perché, oltre ad essere molto dolce, fornendo all'organismo 4 g/cal, non ha un sapore sgradevole.

L'aspartame è stato scoperto nel 1965 e la sua struttura ha due atomi di carbonio come centri asimmetrici, e può quindi avere quattro enantiomeri. La figura seguente ci mostra che

la forma (S, S)-aspartame è la forma enantiomerica che ha un sapore dolce, mentre la forma (R, R)-aspartame, che è il suo isomero ottico, ha un sapore amaro:

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Tuttavia, l'uso di dolcificanti a base di aspartame presenta una preoccupazione per le persone che hanno fenilchetonuria, che è un'alterazione metabolica in cui la persona non ha l'enzima fenilalanina idrossilasi nel corpo. L'uso di questi dolcificanti non è raccomandato per queste persone perché l'aspartame subisce l'idrolisi nel corpo, producendo acido aspartico, metanolo e fenilalanina. Quest'ultima viene trasformata dalla fenilalanina idrossilasi e, non avendo questo enzima, la fenilalanina si accumulerà nell'organismo, causando danno al sistema nervoso.

di Jennifer Fogaça
Laureato in Chimica

Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Gli isomeri dell'aspartame e le loro proprietà edulcoranti"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/os-isomeros-aspartame-suas-propriedades-adocantes.htm. Consultato il 27 giugno 2021.