Nel reazioni di addizionenel alcheni(idrocarburi che hanno un doppio legame tra due atomi di carbonio), un legame pi greco tra due atomi di carbonio viene rotto e ciascuno dei carboni si attacca a un nuovo atomo. Guarda:
Modello schematico generale di una reazione di addizione
Principi di una reazione di addizione
a) Rottura del collegamento pi
Un legame pi greco si rompe facilmente perché è un legame più debole di un legame sigma. Tuttavia, perché ciò avvenga, è necessario che l'alchene sia sottoposto a condizioni che forniscano questa interruzione. Dopo aver rotto il legame pi greco tra due atomi di carbonio, appare sempre un sito di legame (per nuovi atomi) su ciascuno dei atomi di carbonio coinvolti.
Schema raffigurante la rottura del collegamento pi
b) Condizioni per rompere un legame pi greco
I fattori che favoriscono la rottura di un legame pi greco sono:
Uso di catalizzatori;
Riscaldamento;
Presenza di un acido nel mezzo di reazione.
c) Il verificarsi della reazione di addizione
I siti di legame creati dopo la rottura del legame pi saranno sempre occupati da atomi del reagente che si trova nello stesso contenitore dell'alchene. La reazione di addizione prende il nome dal tipo di reagente miscelato con l'alchene.
Tipi di reazioni di addizione negli alcheni
a) Idrogenazione
Un alchene viene miscelato con idrogeno gassoso (H2) in un contenitore e sottoposto all'azione di un catalizzatore solido (nichel, platino o palladio) e riscaldamento (Δ).
Schema generale di una reazione di idrogenazione in alcheni
La presenza del catalizzatore e il riscaldamento causano il legame pi dell'alchene e il legame sigma tra gli idrogeni di H2 essere rotto più rapidamente. Con ciò, abbiamo la creazione di due siti di legame nell'alchene e due atomi di idrogeno liberi nel mezzo di reazione.
Creazione di siti di legame e separazione degli atomi
Quindi, subito dopo, ogni atomo di idrogeno libero occupa uno dei siti di legame formati nell'alchene. Poiché la sostanza formata ha solo atomi di carbonio e idrogeno, nonché solo semplici legami tra i atomi di carbonio, è a alcano.
Equazione che rappresenta la formazione di alcano nell'idrogenazione
B) Alogenazione
Un alchene è mescolato con sostanze semplici (F2, Cl2, fratello2 Hey2) formato da alogeni (cloro, fluoro, iodio e bromo) in un contenitore e sottoposto all'azione della luce (λ) e del riscaldamento (Δ).
Schema generale di una reazione di alogenazione in alcheni
L'azione della luce e del riscaldamento fanno sì che il legame pi dell'alchene e il legame sigma tra le sostanze formate dall'alogeno si rompano più rapidamente. Con questo, abbiamo la creazione di due siti di legame nell'alchene e due atomi di alogeno liberi nel mezzo di reazione.
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Creazione di siti di legame e separazione degli atomi
Quindi, subito dopo, ogni atomo di alogeno libero occupa uno dei siti di legame formati nell'alchene. Poiché la sostanza formata ha alogeni legati ad una struttura composta da atomi di carbonio e idrogeno, è una alogenuro organico.
Equazione che rappresenta la formazione di alogenuri organici in alogenazione
c) Idratazione
Un alchene è mescolato con acqua (H2O) in un contenitore e sottoposto all'azione di un catalizzatore (in questo caso acido solforico).
Schema generale di una reazione di idratazione in alcheni
La presenza di acido solforico nella reazione provoca la rottura più rapida del legame pi dell'alchene e del legame sigma tra l'idrogeno (H) e l'idrossile (OH) dell'acqua. Con ciò, abbiamo la creazione di due siti di legame nell'alchene e un idrogeno libero e un idrossile nel mezzo di reazione.
Creazione di siti di legame e separazione degli atomi
Così, poco dopo, l'idrogeno e l'idrossile occupano uno dei siti di legame formati nell'alchene. Poiché la sostanza formata ha un legame idrossile con un carbonio saturo (crea solo legami semplici), è un alcol.
Equazione che rappresenta la formazione di alcol in idratazione
d) Addizione con alogenuri di idrogeno
Un alchene viene miscelato con un acido inorganico alogenato (HF, HI, HCl, HBr) in un contenitore.
Schema generale di una reazione agli alogenuri acidi negli alcheni
La presenza di acido nella reazione provoca la rottura più rapida del legame pi dell'alchene. Il singolo legame nell'acido viene rotto perché queste sostanze si ionizzano naturalmente. Pertanto, nell'alchene vengono creati due siti di legame e vi è la presenza di un idrogeno libero e di un alogeno nel mezzo di reazione.
Creazione di siti di legame e separazione degli atomi
Così, poco dopo, l'idrogeno e l'alogeno occupano uno dei siti di legame formati nell'alchene. Poiché la sostanza che si forma ha alogeni legati ad una struttura composta da carboni e idrogeni, si tratta di un alogenuro organico.
Equazione che rappresenta la formazione di alogenuri organici in alogenazione
Di Me. Diogo Lopes Dias
Vorresti fare riferimento a questo testo in un lavoro scolastico o accademico? Guarda:
GIORNI, Diogo Lopes. "Reazioni di addizione negli alcheni"; Brasile Scuola. Disponibile in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm. Consultato il 28 giugno 2021.
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