Reaksi Adisi di Dienes. Contoh Penambahan di Dienes

Alkadiena atau diena ada tiga jenis, yaitu:

1-Akumulasi: Ikatan rangkap terletak pada karbon yang sama dan muncul berturut-turut:

C ═ Ç ═ C
│ │

2- Terisolasi: Ikatan rangkap berada pada karbon yang berbeda dan dipisahkan oleh setidaknya dua ikatan tunggal berturut-turut:

│
C ═ C C C ═ C
│ │ │ │ │

3- Konjugasi: Ikatan rangkap muncul bergantian, dipisahkan oleh satu ikatan tunggal:

C ═ C C ═ C
 │ │ │ │

Contoh diena terkonjugasi yang penting adalah isoprena, yang merupakan unit dasar dari gugus terpena, kelas senyawa organik. sangat penting, beberapa contoh produk yang dibentuk oleh isoprena adalah karet, beta-karoten (bertanggung jawab atas warna oranye dari wortel), vitamin A dan minyak yang terdapat pada kulit buah, biji, bunga, daun, akar, sayuran dan kayu, seperti limonene dan myrcene.

ke akumulasi dan isolasi diena, reaksi adisi terjadi seperti dalam kasus alkenaken, apa yang dapat Anda pahami dengan membaca teks Reaksi Penambahan. Satu-satunya perbedaan adalah bahwa diena mengalami jenis reaksi rangkap ini, karena mereka memiliki dua ikatan rangkap, sedangkan alkena hanya memiliki satu ikatan rangkap.

Namun, dalam kasus diena terkonjugasi, reaksi adisi memiliki kekhasan, karena senyawa ini dapat mengalami resonansi, sehingga adisi dapat dilakukan dengan dua cara:

1- Tambahan 1.2:

Ini dianggap adisi normal, karena adisi terjadi pada dua atom karbon yang membuat ikatan rangkap yang sama, yaitu pada karbon 1 dan 2:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH CH ═ CH₂
│ │
HBr

Perhatikan bahwa jenis reaksi ini mengikuti Aturan Markovnikov, ikatan hidrogen ke karbon yang lebih terhidrogenasi (dengan lebih banyak atom hidrogen yang terikat).

Adisi 1,2 diproses pada suhu rendah (-60 °C).

2- Penambahan 1.4:

Dalam hal ini, reaksi berlangsung pada suhu tinggi. Penting untuk menunjukkan bahwa baik produk dari penambahan 1,2 dan penambahan 1,4 selalu terbentuk, tetapi suhu menunjukkan mana yang akan terbentuk dalam jumlah yang lebih besar.

Berikut ini adalah contoh penambahan tipe 1.4:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Perhatikan bahwa berikut ini terjadi, salah satu elektron bersama dalam ikatan pi dari masing-masing karbon ganda: dibagi dengan substituen dan yang lain membentuk ikatan rangkap baru antara karbon lain:

Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia

Sumber: Sekolah Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm