Pada tahun 1874, ahli kimia Belanda Jacobus Henrique van’t Hoff (1852-1911) dan ahli kimia Perancis Joseph Achille le Bel (1847-1930), melalui teori matematika, secara independen menyarankan keberadaan karbon asimetris.
Pada saat itu, mereka dikritik habis-habisan, terutama van’t Hoff, oleh ahli kimia terkenal Jerman Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884). Namun, Kolbe salah, hari ini kita tahu bahwa ada karbon asimetris, sedemikian rupa sehingga, pada tahun 1901, van't Hoff adalah ahli kimia pertama yang menerima Hadiah Nobel.
van't Hoff (kiri) dan Kolbe (kanan)
Salah satu kondisi yang diperlukan agar molekul memiliki aktivitas optik adalah bahwa ia asimetris. Juga, salah satu cara untuk memeriksa apakah itu asimetris adalah dengan mempelajari strukturnya secara rinci untuk melihat apakah ia memiliki setidaknya satu karbon asimetris.
Apa yang dimaksud dengan molekul asimetris dan karbon asimetris?
Sesuatu yang simetris adalah sesuatu yang memiliki setidaknya satu bidang simetri. Misalnya, jika kita memotong raket tenis menjadi dua, dua bagian yang dihasilkan akan sama persis. Selanjutnya, jika kita meletakkannya di depan cermin datar, mereka akan menghasilkan gambar yang identik.
Struktur yang tidak menopang bidang simetri disebut asimetris. Contohnya adalah tangan kita, karena jika kita meletakkannya di depan cermin, maka akan menghasilkan bayangan yang berbeda dari dirinya sendiri. Jika kita meletakkan tangan kanan, gambar akan menjadi tangan kiri dan sebaliknya. Poin penting lainnya adalah mereka tidak tumpang tindih.
Jangan berhenti sekarang... Ada lagi setelah iklan ;)
Itu sebabnya karbon asimetris disebut juga karbon kiral, dari mana kata ini berasal khéir yang dalam bahasa Yunani artinya tangan.
Contoh molekul asimetris adalah thalidomide, yang strukturnya ditunjukkan di bawah ini:
Titik yang terletak dengan tanda bintang (*) sesuai dengan karbon asimetris, karena ia memiliki empat ikatan kovalen yang dibuat dengan atom atau kelompok atom yang berbeda.
Di bawah ini adalah karbon dengan empat ligan berbeda di depan cermin. Perhatikan bahwa gambar tidak dapat ditumpangkan di atas struktur aslinya:
Dua molekul yang diperoleh di atas adalah isomer optik atau enansiomer.
Kembali ke kasus thalidomide, karena fakta bahwa ia memiliki karbon asimetris, hasilnya adalah molekul mulai memiliki gambar non-superimposable, yang sesuai dengan zat lain. Jadi kami memiliki dua isomer thalidomide dengan sifat yang sangat berbeda.
Salah satu isomer (R) ini memiliki sifat sedatif. Oleh karena itu, pada akhir 1950-an mulai digunakan sebagai obat penenang dan obat tidur bagi ibu hamil. Ini memicu tragedi, karena enansiomer (S)-nya juga dicampur dengan obat. Isomer ini, pada gilirannya, bersifat teratogenik dan telah menyebabkan banyak wanita hamil melahirkan bayi mereka dengan tangan, kaki, lengan, dan kaki yang mengalami atrofi.
Oleh Jennifer Fogaa
Lulus kimia
Apakah Anda ingin mereferensikan teks ini di sekolah atau karya akademis? Lihat:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Karbon Asimetris atau Kiral"; Sekolah Brasil. Tersedia di: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Diakses pada 27 Juni 2021.
