A nitrációs reakciók olyan szubsztitúciós reakciók, amelyek salétromsavval (HNO3). Ez a fajta reakció különösen alkánokkal, benzollal és származékaival fordul elő, ahol a lánchoz vagy az aromás maghoz kapcsolt hidrogénatomok egyikét az NO csoport helyettesíti.2, amely nitrovegyületet és vizet eredményez.
Néhány példa:
1. Alkán nitrálása:
Ha az alkán kettőnél több szénatomot tartalmaz, akkor különböző szubsztituált vegyületek keveréke képződik. Minden egyes vegyület mennyisége arányos lesz a következő sorrenddel, amellyel a hidrogén felszabadul a molekulába:
A fenti esetben nincs harmadlagos szén, csak egy másodlagos és kettő van primer; így a termékként képződött vegyület legnagyobb mennyisége a 2-nitro-propán lesz.
Ha elegendő salétromsav van, egy másik hidrogén helyettesíthető a nitrocsoporttal, ami 2-dinitropropánt eredményez (az alábbi szerkezet), egy vegyület, amelyet széles körben használnak a dízelolaj adalékaként, növelve annak oktánszámát és csökkentve a korom.
A2
│
H3C─C─CH3
│
A2
2. Benzol-nitrálás:
Ne feledje, hogy ez a reakció hő jelenlétében megy végbe, mivel a benzolt szulfonsav-keverékkel, azaz tömény salétromsavval tömény kénsavval melegítik. A kénsav katalizátor, ami a reakciósebesség növekedését okozza, mivel a benzol lassan reagál a salétromsavval.
3. Benzolszármazékok nitrálása:
Ilyen esetekben a helyettesítés helye az aromás maghoz kapcsolódó szubsztituens csoporttól vagy funkcionális csoporttól függ. A szövegek "Radikálisok kormányzása a benzolgyűrűben"és"A meta és az orto-to-rendezők radikálisainak elektronikus hatásai”Magyarázza el jobban, hogyan történik ez.
Az aromás gyűrűk nitrálódhatnak, és robbanóanyagokat képezhetnek. Ilyen például a trinitrotoluol (2-metil-1,3,5-trinitrobenzol), ismertebb nevén TNT, és több pigmentet használnak főleg szövetekben.
Írta: Jennifer Fogaça
Kémia szakon végzett
Forrás: Brazil iskola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm
