Reakcija organskog hidrogeniranja. Katalitička hidrogenacija

Hidrogeniranje se događa s nezasićenim acikličkim ugljikovodicima, odnosno koji imaju otvorene lance s dvostrukim ili trostrukim vezama, kao što su alkeni, alkini i dieni. Može se pojaviti i u aromatičnim ugljikovodicima, jer imaju dvostruke veze u prstenu, te s ciklanima (cikloalkanima) do pet ugljika.

Ti spojevi reagiraju poput vodikovog plina u prisutnosti nekog katalizatora, poput nikla, platine i paladija, zagrijavanjem. Dakle, dolazi do reakcije adicije, u kojoj se pi (π) veza prekida stvarajući dvije nove jednostruke veze i vodik se uvodi u molekulu.

Općenito imamo:

Generička reakcija hidrogeniranja 

Pogledajmo sada nekoliko primjera:

• Hidrogeniranje u alkene: Dobiveni proizvod je alkan.

Ispod imamo reakciju hidrogeniranja etilena (ili etilena) za dobivanje etana:

Primjer reakcije hidrogeniranja etilena

Ovu vrstu katalitičkog hidrogeniranja koristi prehrambena industrija za izradu polukrutih masti kao što su margarini. Biljna ulja i masti razlikuju se samo po tome što ulja imaju duge molekule s dvostrukim vezama između ugljika, dok masti imaju samo jednostruke veze između svojih ugljika.

Dakle, da bi se ulje pretvorilo u mast, dovoljno je hidrogenirati ulje. Na taj će se način vaše dvostruke veze razbiti i pretvoriti u jednostruke. Rezultat je proizvodnja poziva hidrogenirane biljne masti.

• Hidrogeniranje alkina: Budući da alkini imaju dvije pi veze, njihovo se potpuno hidrogeniranje odvija u dva stupnja, u prvom se stvara alken, a u drugom alkan.

U donjoj reakciji imamo hidrogeniranje propina s konačnim stvaranjem propana:

1. korak: H₃C C ≡ CH + H₂ → H₃C CH═ ÇH₂

2. faza: H₃C CH═ ÇH₂ + 2 sata₂ → H₃C CH₂─ ÇH₃

Ako želimo da se ova reakcija zaustavi u prvom koraku, moramo upotrijebiti neku tvar koja prekida djelovanje katalizatora.

• Hidrogeniranje diena: Postoje tri vrste diena: nagomilano (dvostruke veze pojavljuju se u nastavku), izolirani (dvostruke veze odvojene su s najmanje dvije jednostruke veze) i konjugati (dvostruke veze se pojavljuju naizmjenično).

Hidrogeniranje nakupljenih i izoliranih diena događa se na isti način kao što smo vidjeli kod alkena, ali u dvostrukom, jer dieni imaju više nezasićenja. Pogledajte dva primjera:

* Primjer hidrogeniranja u akumuliranom dienu:

Ne zaustavljaj se sada... Ima još toga nakon oglašavanja;)

 H H H

│ │ │
H₃C CH ═ Ç ═ CH_­ ─ CH₃ + 2 sata₂ → H₃C CH ─ Ç ─ CH_­ ─ CH₃
│ │ │
H H H

* Primjer hidrogeniranja u izoliranom dienu:
H H H H
│ │ │ │
H₃C CH ═ CH─CH_2­ ─ CH_­ ═ CH_­ ─ CH₃ +2 H₂ → H₃C CH ─ CH─CH_2­ ─ CH_­ ─ CH_­ ─ CH₃

S druge strane, hidrogeniranje konjugiranih diena može se dogoditi na dva načina: dodavanjem 1,2 i 1,4 dodavanja. Najčešći je dodatak 1,2, u kojem se vodik dodaje ugljiku koji stvara dvostruku vezu i na niskim temperaturama. Dodatak 1,4, s druge strane, događa se na povišenim temperaturama i to kada postoji rezonancija i pojava slobodnih valencija u ugljiku 1 i 4. Pogledajte primjere svakog slučaja:

* Primjer dodavanja 1.2 u konjugiranim dijenima:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ CH₂
│ │
H H

* Primjer dodatka 1.4 u konjugiranim dijenima:

H₂C CH_­ ─ CH ═ CH₂ + H₂ → H₂C CH ═ CH_­  CH₂
│ │
H H

• Hidrogeniranje aromata: Pi veze benzenskog prstena su prekinute, a atomi vodika dodani su ugljiku koji stvara te veze.

Ova vrsta ukupne hidrogenacije prikazana je u nastavku:

Ukupna reakcija hidrogeniranja benzena

• Hidrogeniranje ciklana: Dolazi do stvaranja alkana.

Primjer: Hidrogeniranje ciklopropana:

Reakcija hidrogeniranja ciklopropana

Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Želite li uputiti ovaj tekst u školskom ili akademskom radu? Izgled:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reakcija organskog hidrogeniranja"; Brazil škola. Dostupno u: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Pristupljeno 28. lipnja 2021.