Reakcije adicije u Dienesu. Primjeri zbrajanja u Dienesu

Postoje tri vrste alkadijena ili diena, a to su:

1-akumulirano: Dvostruke veze nalaze se na istom ugljiku i pojavljuju se sukcesivno:

─C ═ Ç ═ C ─
│ │

2- Izolirano: Dvostruke veze su na različitim ugljikovima i odvojene su najmanje dvije uzastopne jednostruke veze:

│
─C ═ C C ─ C ═ C ─
│ │ │ │ │

3- Konjugati: Dvostruke veze pojavljuju se naizmjenično, razdvojene jednom jednostrukom vezom:

─C ═ C C ═ C ─
 │ │ │ │

Primjer važnog konjugiranog diena je izopren, koji je osnovna jedinica terpenske skupine, klase organskih spojeva. vrlo važno, neki primjeri proizvoda koji nastaju od izoprena su guma, beta-karoten (odgovoran za narančastu boju mrkva), vitamin A i ulja koja se nalaze u voćnim korama, sjemenkama, cvijeću, lišću, korijenju, povrću i drvu, poput limonena i mircen.

Prema nakupljeni i izolirani dieni, javljaju se reakcije dodavanja baš kao i u slučaju alkena, što možete razumjeti čitajući tekst Reakcije adicije. Jedina je razlika u tome što dieni prolaze ovu vrstu dvostruke reakcije, jer imaju dvije dvostruke veze, dok alkeni imaju samo jednu dvostruku vezu.

Međutim, u slučaju konjugirani dieni, reakcija dodavanja ima posebnost, jer ti spojevi mogu doživjeti rezonanciju, pa se dodavanje može odvijati na dva načina:

1- Dodatak 1.2:

To se smatra normalnim dodavanjem, jer se dodavanje događa na dva atoma ugljika koji stvaraju istu dvostruku vezu, odnosno na ugljikovima 1 i 2:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Vidi da ova vrsta reakcije slijedi Vladavina Markovnikova, vodik se veže za hidrogeniraniji ugljik (s više vezanih atoma vodika).

Dodatak 1,2 obrađuje se na niskim temperaturama (-60 ° C).

2- Dodatak 1.4:

U tom se slučaju reakcija odvija na visokim temperaturama. Važno je naglasiti da se uvijek stvaraju i produkt dodatka 1.2 i dodatka 1.4, ali temperatura pokazuje koji će nastati u većoj količini.

Slijedi primjer dodavanja tipa 1.4:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Imajte na umu da se događa sljedeće, jedan od zajedničkih elektrona u pi-vezi svakog od dvostrukih ugljika dijele se sa supstituentom, a ostali tvore novu dvostruku vezu između ostalih ugljika:

Napisala Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm