Oksidacija alkohola. Reakcija organske oksidacije alkohola

Alkoholi mogu biti podvrgnuti oksidaciji kada su izloženi oksidirajućem sredstvu, kao što je vodena otopina kalij-dikromata (K₂Kr₂O₇) ili kalijev permanganat (KMnO₄) u kiselom mediju.

Novi kisik [O] u sredini će napasti ugljik povezan s funkcionalnom skupinom alkohola (hidroksil - OH), tvoreći vrlo nestabilan spoj, nazvan twin diol, koji ima dva hidroksila povezana s istim ugljik. Kako je nestabilan, ovaj spoj oslobađa vodu i stvara novi proizvod.

Ovaj proizvod ovisi o vrsti alkohola koji je oksidiran, bilo da je primarni, sekundarni, tercijarni ili metanol.

Ukratko, imamo:

Pogledajte svaki slučaj u nastavku:

• Metanol (H₃C─ OH):

Metanol je jedini alkohol koji ima tri vodika vezana za ugljik koji će biti podvrgnut oksidaciji. U ovom slučaju, budući da postoje tri točke na molekuli koje kisik u nastajanju može napasti, dogodit će se tri uzastopne oksidacije, kao što je prikazano na donjem dijagramu:

• Primarni alkoholi:

U tim spojevima, hidroksilni ugljik je vezan samo za jedan atom ugljika, to jest, dva druga liganda su vodici, a postoje dva mjesta za napad kisika u nastajanju.

Prvo će doći do stvaranja aldehida, kao što je prikazano u nastavku:

Ali, oksidacija se nastavlja, jer su reagensi koji se koriste za oksidaciju alkohola jači od onih koji se koriste za oksidaciju aldehida. Zatim, novi kisik u nastajanju napada karbonilni ugljik i proizvodi karboksilnu kiselinu.

Slijedi primjer, oksidacija etanola, prvo u etanal, a zatim u etansku kiselinu (octenu kiselinu). Ova ukupna reakcija je pretvorba vina u ocat.

Djelomična oksidacija etanola u etanal događa se kada osoba s alkoholom podvrgne testu alkotestom za jednokratnu upotrebu. Unutar ovog uređaja nalazi se čvrsta smjesa kalij-dikromata i silicijevog dioksida u kiselom mediju, sa sljedećom reakcijom:

K₂Kr₂O_{7 (aq)} + 4H₂SAMO_{4 (aq)} + 3 CH₃CH₂Oh_(g) → Kr₂(SAMO₄)_{3 (aq)} + 7 ujutro₂O₍₁₎ + 3 CH₃CHO_(g) + K₂SAMO_{4 (aq)}
narančaetanol (bezbojan)zelenaetanal (bezbojan)

Imajte na umu da, osim oksidacije etanola (alkohola) u etanal (aldehid), dolazi do istovremene redukcije dikromata, koji je narančasti, u krom (III) ili čak krom (II), koji je zelen. Promjena boje pokazat će da osoba ima više alkohola u krvi od dopuštenog.

• Sekundarni alkoholi:

To su spojevi u kojima je hidroksilni ugljik vezan za dva druga ugljikova atoma i samo jedan atom vodika. Stoga će postojati samo jedno mjesto u molekuli gdje kisik u nastajanju može napasti i formirat će se samo jedna vrsta proizvoda, koji će uvijek biti keton:

Budući da karbonilni ugljik ketona nema izravno vezan vodik na njega, više ne postoji mogućnost daljnje oksidacije. Stoga se reakcija zaustavlja na ketonu.

• tercijarni alkoholi:

Tercijarni alkoholi su oni u kojima ugljik koji ima -OH skupinu stvara tri veze s drugim atomima ugljika. Budući da se ne vežu s vodikom, nema točke na molekuli koju bi mogao napasti kisik u nastajanju. Zbog te činjenice tercijarni alkoholi ne podliježu oksidaciji.

* Izvor i autor slike: CostaPPPR.

Autora Jennifer Fogaça
Diplomirao kemiju

Izvor: Brazil škola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm