À amides sont des composés organiques caractérisés par présence d'un azote (N) directement attaché à un carbonyle (C=O). Ce sont des substances disponibles de manière naturelle, l'une d'entre elles se trouve dans les excréments des mammifères (urée), mais elles peuvent également être obtenues par synthèse artificielle.
Les amides peuvent être produits, par exemple, par déshydratation au sel d'ammonium, procédé utilisé dans la fabrication de polymères. Ils sont également utilisés comme les engrais, en raison de sa disponibilité en azote, et comment médicament, ayant une action antimicrobienne.
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Structure amide
Les amides sont formés par un azote lié directement à un groupe carbonyle ou acyle (R-C=O). La double liaison entre le carbone C'est le oxygène et la possibilité de déplacer cette paire vers l'azote donne à la molécule
géométrie plane, contrairement aux amines, qui ont une géométrie pyramidale.Classification des amides
Classification selon le nombre de substituants organiques
Aussi bien que amines, les amides sont classés selon la nombre de radicaux organiques de substitution que l'azote a, cependant, pour les amides, nous devons considérer que l'un des ligands du groupe sera le groupe acyle, c'est-à-dire que nous n'aurons que des amides du type :
- Amidon non substitué : a de l'azote lié à deux hydrogènes et un groupe carbonyle.
Exemple:
- Amine monosubstituée : a de l'azote lié à un hydrogène, un groupe carbonyle et un radical organique. Dans ce cas, où l'un des hydrogènes a été remplacé par une chaîne carbonée, considérons R comme un groupe organique.
Exemple:
- Amine disubstituée : a de l'azote lié à deux radicaux organiques et à un carbonyle. Dans ce cas, les deux hydrogènes ont été remplacés par des chaînes carbonées.
Exemple:
Voir aussi: Comment classer les halogénures organiques ?
Classification selon le nombre de carbonyles liés à l'azote
Les amides peuvent également être classés en fonction du nombre de carbonyles attachés directement à l'azote de la molécule.
- Amides primaires: un seul groupe acyle lié à l'azote (R-CO)NH2 .
- amides secondaires: deux carbonyles ou groupe acyle liés à l'azote (R-CO)2NH.
- amides tertiaires: trois groupes acyles liés à l'azote (R-CO)3Non.
Nomenclature des amides
LES nomenclature des amides sera donné par :
préfixe indiquant le nombre de carbones dans la chaîne + emplacement et infixe indiquant les insaturations (le cas échéant) + terminaison amide |
Voir le tableau ci-dessous :
Préfixe (nombre de carbones) |
Infixe (saturation de la chaîne) |
Suffixe (groupe fonctionnel) |
|||
1 carbone |
Rencontré- |
Appels uniques uniquement |
-un- |
amides |
-amide |
2 charbons |
Et- |
||||
3 carbones |
Soutenir- |
1 double liaison |
-fr- |
||
4 carbones |
Mais- |
||||
5 carbones |
pent- |
2 doubles liaisons |
-dien- |
||
6 carbones |
Hex- |
||||
7 carbones |
Hept- |
1 triple liaison |
-dans- |
||
8 carbones |
Oct- |
||||
9 carbones |
Non- |
2 maillons triples |
-diin- |
||
10 carbones |
Déc- |
Le nombre de carbones doit commencer par le côté le plus proche de l'azote du groupe fonctionnel.
Exemples:
Les amines peuvent également recevoir dans leur nomenclature une spécification sur la classification de la molécule :
En rappelant que la nomenclature des radicaux est formée par: Prefix indiquant le nombre d'atomes de carbone + terminaison « il » ou « la ». Les radicaux sont placés dans la nomenclature par ordre alphabétique.
Exemples:
Accédez également à: Nomenclature des hydrocarbures cycliques et ramifiés
Propriétés des amides
- Point de fusion et d'ébullition élevé, qui aura une valeur échelonnée en fonction de la taille et de la disposition spatiale de la chaîne carbonée.
- Très polaire en raison de la présence de carbonyle et d'azote.
- Liaison hydrogène des amides non substitués et monosubstitués.
- Les molécules plus petites et plus simples sont solubles dans l'eau. La taille de la molécule affecte également la solubilité des amides: plus la chaîne carbonée est longue, moins ils seront solubles dans l'eau.
- Les amides ont un caractère basique en raison de leur propension à recevoir des ions H+.
Application d'amides
- Utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de polyéthylènes comme le nylon.
- Appliqué dans la formulation de médicaments tels que le sulfanilamide et la pénicilline, principes actifs de médicaments bactéricides pour le contrôle des infections.
- L'urée, qui peut être obtenue par synthèse ou sous forme de produit excrété par les mammifères, est une substance du groupe amide, un diamide. Il est utilisé comme complément alimentaire en agriculture et comme engrais.
Obtention des amides
Les amides se trouvent facilement sous une forme naturelle, mais leur forme synthétique est encore largement utilisée dans les procédés industriels. Vous trouverez ci-dessous quelques réactions de production d'amides basées sur d'autres composés azotés.
Réaction de déshydratation au sel d'ammonium
Réaction des amines avec le chlorure d'acide
-
Réaction des anhydrides avec des amines
Réaction des esters avec des amines
Réarrangement structurel d'un aldoxime
-
Hydratation Nitrile
A lire aussi: Hydrolyse d'amide - réaction utilisée pour obtenir des substances importantes
exercices résolus
Question 1 - (UFRS) L'aspartame, illustré ci-dessous, est un édulcorant artificiel utilisé dans de nombreuses boissons gazeuses et aliments hypocaloriques.
Le groupe encadré sur la figure est caractéristique de la fonction organique
A) ester.
B) amide.
C) acide aminé.
D) amine.
E) glucides.
Résolution
Variante B. Le groupe fonctionnel sélectionné sur la figure est un amide, du fait de la présence d'un carbonyle (C=O) lié directement à l'azote (N).
Question 2 - (UNESP) En août 2005, la saisie de lots de lidocaïne qui auraient causé la mort de plusieurs personnes au Brésil, en raison de problèmes de fabrication, a été signalée. Ce médicament est un anesthésique local largement utilisé dans les examens endoscopiques, réduisant l'inconfort du patient. Sa structure moléculaire est représentée ci-dessous :
et présente les fonctions :
A) amine secondaire et amine tertiaire.
B) amide et amine tertiaire.
C) amide et ester.
D) ester et amine tertiaire.
E) ester et amine secondaire.
Résolution
Variante B.
Après avoir sélectionné et numéroté les parties caractéristiques de chaque fonction organique, analysons chacune d'elles :
1- C'est un AMIDA du fait de la présence du groupe acyle, (R-C=O) directement lié à l'azote, monosubstitué.
2- Comme nous n'avons pas la présence du groupe acyle (R-C=O), mais seulement l'azote lié directement aux autres carbones de ce groupe nous avons une AMINE TERTIAIRE, car les trois hydrogènes, précédemment liés à l'azote, ont été remplacés par des groupes Biologique.
Par Laysa Bernardes Marques de Araújo
Professeur de chimie