Les réactions d'halogénation sont un type de réaction de substitution organique, c'est-à-dire celles dans lesquelles un l'atome ou les groupes d'atomes sont remplacés par des atomes ou des groupes d'atomes d'une autre molécule biologique.
Généralement, ce type de réaction a lieu avec des alcanes et des hydrocarbures aromatiques (benzène et ses dérivés).
L'halogénation est ainsi appelée parce qu'elle se produit avec les substances simples des halogènes: F2, Cl2, fr2 Hey2. Cependant, les plus courantes d'entre elles sont la chloration (Cl2) et la bromation (Br2), car le fluor est très réactif, et ses réactions sont explosives et difficiles à contrôler, détruisant même la matière organique :
CH4(g) + 2 F2(g) → C(s) + 4HF(g)
Les réactions avec l'iode sont extrêmement lentes.
Voici les principaux types d'halogénation et quelques exemples :
1. Halogénation aux alcanes : Les alcanes étant peu réactifs, leurs réactions d'halogénation n'ont lieu qu'en présence de lumière solaire (λ), de lumière ultraviolette ou d'un fort chauffage. Ce type de réaction est effectué pour obtenir un halogénure d'alkyle.
Exemple: monochloration du méthane :
Dans ce cas, il s'est produit à partir d'un atome d'hydrogène de méthane (CH4) être remplacé par un atome de chlore, donnant du monochlorométhane. S'il y avait trop de chlore, cette réaction pourrait continuer à se dérouler, remplaçant tous les hydrogènes du méthane.
1.1. Halogénation dans les alcanes à plus de 3 carbones : Si l'alcane à faire réagir a au moins 3 atomes de carbone, on se retrouve avec un mélange de différents composés substitués. Voir l'exemple ci-dessous d'une monochloration de méthylbutane :
La quantité de chaque composé sera proportionnelle à l'ordre de facilité suivant avec lequel l'hydrogène est libéré dans la molécule :
Ainsi, dans le cas ci-dessus, la plus grande quantité sera le 2-méthyl-2-chlorobutane et la plus petite quantité sera le 2-méthyl-1-chlorobutane.
2. Halogénation du benzène : Le benzène ne réagit normalement pas avec le chlore ou le brome. Cependant, si un acide de Lewis est utilisé comme catalyseur (généralement FeCl est utilisé3, février3 ou AlCl3, le tout sous forme anhydre), le benzène réagit facilement dans une réaction d'halogénation.
Le chlorure et le bromure ferrique peuvent être obtenus en ajoutant simplement du fer au mélange et de cette manière, il réagit avec l'halogène et produit l'acide de Lewis :
2 Fe + 3 Br2 → 2 février3
Voir un exemple d'halogénation du benzène et son mécanisme :
3. Halogénation des dérivés du benzène :Dans ces cas, la substitution est guidée par le substituant ou le groupe fonctionnel qui est attaché au noyau aromatique. Pour voir comment cela se passe, lisez les textes "Radicaux de direction dans l'anneau de benzène" et "Effets électroniques des radicaux méta et ortho-directeurs”.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm