Les alcadiènes ou diènes sont Hydrocarbures Chaîne ouverte (formée uniquement par des atomes d'hydrogène et de carbone) qui ont deux doubles liaisons entre les carbones.
Selon la localisation des insaturations, les alcadiènes peuvent être classés comme suit :
La nomenclature des alcadiènes suit la même règle que nomenclature des alcènes, à la seule différence qu'au lieu que l'infixe soit « en », nous aurons l'infixe « dien ». "Di" fait référence à "deux" et "en" fait référence à la présence d'une double liaison, c'est-à-dire "deux doubles liaisons". Donc nous avons:
Exemples:
CH3 C ═ CH ─CHCH2: pent-1,3-diène - il faut numéroter d'où viennent les deux doubles liaisons. Notez également que les nombres les plus petits possibles sont utilisés et que le comptage doit être effectué à partir de l'extrémité la plus proche de la double liaison. Ce serait faux s'il s'agissait de pent-2,4-diène.
H2C═C═CH
2: propadiène - dans ce cas il n'est pas nécessaire de numéroter car il n'y a pas d'autre possibilité de localiser les insaturations. Notez également que la voyelle « a » a été ajoutée entre le préfixe « prop » et l'infixe « dien » pour rendre le mot plus correct phonétiquement.H2C CH ─ CH2 CH2 CH ═ CH2: hex-1,5-diène
La formule générale des alcadiènes est ÇnonH2n-2, et "n" est un nombre entier égal ou supérieur à 3. C'est aussi la formule générale de alcynes, ce qui signifie qu'il peut se produire isomérie de fonction. Par exemple, si n = 4, l'alcadiène correspondant aura quatre carbones et six hydrogènes (2. 4 - 2 = 6) et sa formule sera :
H2C CH CH ═ CH2
L'alcyne de formule moléculaire Ç4H6 sera donné par :
HC C CH2 CH3
Dans la vie de tous les jours, les alkadiens les plus importants sont appelés terpènes. Les détails sur ce groupe et ses applications peuvent être trouvés dans le texte terpènes. Mais, en somme, il s'agit d'un groupe de composés formé par l'union de plusieurs molécules de isoprène, dont la structure est illustrée ci-dessous :
molécule d'isoprène
Dans la nature, les terpènes comprennent principalement des huiles essentielles extraites de légumes et de fruits pour la production de parfums et d'agents aromatisants. Parmi eux, nous avons le limonène, une huile essentielle extraite d'écorces de citron et d'orange. Il a la structure formée par l'union de deux molécules d'isoprène.
Structure de limonène formée par deux unités d'isoprène représentées en vert et jaune
O bêta-carotène (vitamine A) présente dans la carotte est responsable de sa couleur orange caractéristique et est formée par un système de doubles liaisons conjuguées :
Molécule de bêta-carotène présente dans les carottes
Un autre exemple très important est le principal constituant du latex extrait des hévéas pour la production de caoutchouc naturel. c'est le polymère polyisoprène, formé par la répétition d'unités isoprène.
Représentations du polyisoprène - constituant du caoutchouc naturel utilisé dans la fabrication de gants chirurgicaux, préservatifs, bottes, etc.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
La source: École du Brésil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcadienos-ou-dienos.htm