Méthodes d'obtention d'aldéhydes et de cétones

Les aldéhydes et les cétones ont tous deux un groupe fonctionnel carbonyle. La différence réside dans la position de ce carbonyle. Comme indiqué ci-dessous, dans les aldéhydes, le carbonyle apparaît attaché à un hydrogène, c'est-à-dire qu'il vient toujours à la fin. Par contre, dans les cétones, le groupe carbonyle est entre deux carbones, il ne vient jamais en bout de chaînes carbonées :

Aldéhydes: Cétones :
OO
║║
H Ç C ─ Ç C

Les principales méthodes d'obtention de composés appartenant à ces groupes sont: hydratation des alcynes, ozonolyse des alcènes et oxydation des alcools. Dans le cas des cétones, il existe encore une méthode spéciale, qui est la décomposition thermique des sels organiques de calcium.

 Découvrez le fonctionnement de chacun de ces processus :

1. Alcynes Hydratation :L'ajout de molécules d'eau en milieu acide se fait en présence du catalyseur HgSO₄.

Initialement, il se forme un composé intermédiaire, un énol, qui se transforme en aldéhyde.

Si l'alcyne qui réagit est l'éthane, nous aurons la formation de l'aldéhyde éthanal. Mais s'il s'agit d'un autre alcyne, les cétones correspondantes se formeront, suivant la

La règle de Markovnikov, où l'hydrogène dans l'eau s'ajoutera au carbone de la triple liaison qui contient le plus d'hydrogènes :

2. Ozonolyse des alcènes : Ozone (O₃) est ajouté à la double liaison de l'alcène, dans une réaction d'oxydation en présence d'eau et de zinc.

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Un composé intermédiaire, l'ozone, est d'abord formé, qui s'hydrolyse en l'aldéhyde et la cétone correspondants.

Ci-dessous, l'ozonolyse du 2-méthyl-prop-1-ène, formant du propane-2-one et du méthanol :

3. Oxydation des alcools : Les alcools peuvent subir une oxydation lorsqu'ils sont exposés à un agent oxydant, tel qu'une solution aqueuse de dichromate de potassium (K₂Cr₂O₇) ou le permanganate de potassium (KMnO₄) en milieu acide.

Si l'alcool est primaire, l'oxydation partielle génère un aldéhyde. Mais s'il s'agit d'une oxydation totale, l'aldéhyde se transformera en acide carboxylique. Si l'on veut s'arrêter à l'aldéhyde, il suffit d'effectuer ce processus à une température supérieure à la température d'ébullition de l'aldéhyde qui va se former. De cette façon, il s'évapore et est distillé grâce à un appareil spécifique.

Si l'alcool est secondaire, le produit de son oxydation sera une cétone.

Exemple:

Les alcools tertiaires ne subissent pas d'oxydation.

4. Méthode spécifique pour obtenir des cétones : Chauffage des sels de calcium d'acide carboxylique. Ces sels subissent une décomposition, produisant, outre une cétone, du carbonate de calcium :

Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Méthodes d'obtention d'aldéhydes et de cétones »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Consulté le 28 juin 2021.