Isomérie géométrique ou cis-trans c'est un type d'isomérie spatiale, également appelé stéréoisomérie et, par conséquent, les composés qui présentent ce type d'isomérie sont appelés stéréoisomères. Il ne se produit que dans les molécules aliphatiques (à chaîne ouverte) qui ont une double liaison ou dans les composés cycliques.
Dans les composés à chaîne ouverte insaturés, si les atomes qui se lient aux carbones du double sont différents entre eux et égaux aux ligands de l'autre atome de carbone, nous aurons la formation de deux composés isomères entre eux, une cis et un autre trans.
Pour déterminer si un stéréoisomère est cis ou alors trans il est nécessaire de connaître la disposition spatiale des atomes qui composent ses molécules.
Regardons l'exemple du 1,2-dichloro-éthylène :
Notez que dans le premier cas les mêmes ligands sont du même côté du plan, étant des isomères cis. Dans la deuxième molécule, les ligands égaux sont sur les côtés opposés du plan et sont donc des isomères. trans.
Cette différence dans l'emplacement spatial de ses atomes rend le composé
cis ont des propriétés différentes de son isomère trans.Par conséquent, il est conclu que dans les composés aliphatiques (à chaîne ouverte), pour qu'une isomérie cis-trans géométrique se produise, il est nécessaire que le composé ait au moins une double liaison entre les carbones et chacun des carbones dans le double doit avoir des groupes de liaison différents.
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Mais si tous les ligands sont différents, comment savoir lequel sera cis et qui sera trans?
Dans ce cas, le numéro atomique des ligands est considéré. Si les deux ligands qui ont les numéros atomiques les plus élevés sont du même côté du plan, l'isomère sera cis. Cependant, s'ils sont sur des côtés opposés, il sera appelé isomère trans.
Par exemple, dans le cas de la molécule de 2-chloro-2-butène, sur le premier carbone le ligand avec le numéro atomique le plus élevé est Cl, et sur le deuxième carbone le ligand avec le numéro atomique le plus élevé est CH3. Donc nous avons:
ClCH3Cl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3Ç CH3
Cis-2-chloro-2-butène Trans-2-chloro-2-butène
Pour savoir comment ce type de stéréoisomérie se produit dans les composés cycliques, lisez le texte: "isomère géométrique cis-trans dans les composés cycliques”
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomères géométriques ou cis-trans"; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Consulté le 27 juin 2021.
b) Fais la formule spatiale de chaque composé qui présente une isomérie géométrique.
