Un halogénure est un composé organique qui a au moins un atome d'halogène. – c'est-à-dire les éléments chimiques de la famille 17 ou VII du tableau périodique (F, Cl, Br, I ou génériquement: X) – attaché à un groupe dérivé d'un hydrocarbure.
Réception (où X = F, Cl, Br ou I)
Certains halogénures sont indiqués ci-dessous :
L'iode est le plus réactif de tous et le fluor le moins, car l'énergie de liaison entre l'halogène et le carbone augmente de la direction de l'iode au fluor.
Un autre point est que la réactivité augmente également dans ce sens :
Cette réactivité se produit ainsi avec une plus grande facilité dans les halogénures de carbone tertiaire, du fait du caractère acquis par le carbone lié à l'halogénure organique :
Ainsi, le groupe substituant, tel que l'OH qui va former l'alcool, est plus fortement attiré par le carbone tertiaire, qui a un caractère positif (1+), et la substitution est plus facile.
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Les halogénures peuvent subir des réactions qui nous permettent d'obtenir pratiquement toutes les autres fonctions organiques (alcool, éther, alcyne, cyanure ou nitrile, amine, entre autres). Cependant, cela n'est pas réalisable en pratique car les halogénures sont des composés très coûteux.
Pour produire un alcool, par exemple, un halogénure est mis à réagir avec une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium, dans un milieu aqueux. Voyons un exemple ci-dessous, dans lequel à partir de l'hydrolyse alcaline du chlorure d'éthyle (chloroéthane) de l'éthanol sera formé :
A noter que le groupe halogénure a été remplacé par le OH, le groupe fonctionnel alcool. Le même schéma est suivi pour la formation d'autres groupes, ne différenciant que le réactif :
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Équipe scolaire du Brésil
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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Réactions de substitution aux halogénures organiques »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm. Consulté le 28 juin 2021.
