Si le cycle aromatique a déjà un atome ou un groupe d'atomes (G) attaché au cycle benzénique, d'autres substitutions sera influencé par elle, c'est-à-dire que nous disons que ce groupe est un « guidage » de la substitution hydrogène de ce bague.
Cette orientation peut être objectif ou ortho au leader. Ces deux types fonctionnent comme suit :
• Radical méta-directeur: La position de la substitution est en position méta, qui représente les positions 3 et 5 par rapport au substituant qu'elle guide. Les grands groupes qui sont des méta-leaders ont généralement des liaisons doubles, triples ou datives. Ces radicaux, également appelés désactivateurs, sont :
Ces groupes rendent la réaction difficile et guident l'entrée du deuxième groupe vers la position de but. Prenons l'exemple de la monochloration du nitrobenzène :
Notez que la substitution de H se produit en méta, car le groupe -NO2 est méta-directeur.
• Radicaux ortho-aux-directeurs: Dans ce cas, il se forme deux produits: l'un en ortho et l'autre en para, c'est-à-dire les positions 2, 4 et 6 par rapport au radical. Les principaux groupes ortho-à-leaders sont également appelés activateurs et sont répertoriés ci-dessous :
Ne vous arrêtez pas maintenant... Y'a plus après la pub ;)
Ces groupes facilitent la réaction et guident l'entrée d'un deuxième groupe vers les positions ortho et para. La seule exception sont les halogènes qui, bien qu'orientés en ortho et en para, rendent difficile l'entrée d'un second substituant dans le cycle aromatique.
Voir ceci dans l'exemple de chloration du toluène (méthyl-benzène) ci-dessous :
Notez qu'avec la présence du radical alkyle CH3, des substitutions se produisent aux positions ortho et para, car il s'agit d'un radical ortho-à-directeur.
Si par hasard le cycle benzénique possède déjà les deux types de radicaux, qu'est-ce que prévaudra ce sera le radical ortho-directeur, qui guidera le prochain remplacement.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Équipe scolaire du Brésil
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Chevaucher des radicaux dans l'anneau du benzène »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Consulté le 28 juin 2021.
