geometrinen isomeeri on eräänlainen avaruuden isomerismi joka arvioi ja vertaa ketjun kahden hiiliatomin ligandien asemaa avaruudessa. Tämä arviointi tehdään kuvitteellisesta tasosta mukana olevien hiilien välillä.
Kuvitteellinen taso, joka jakaa molekyylin
Kuvitteellinen taso yllä olevassa rakenteessa jakaa molekyylin ylemmäksi ja alemmaksi tasoksi. Tämän avulla voimme arvioida ja verrata kuhunkin näistä tasoista mukana olevia hiililigandeja. Katso geometristen isomeerien tyypit:
→ Cis-trans-geometrinen isomeeri
Yhdisteellä on cis-trans-geometrinen isomerismi kun ketju näyttää:
Avoin ketju, jossa on kaksoissidos kahden hiilen välillä, joilla on samat linkittimet toisiinsa. Katso esimerkki:
But-2-eenin rakennekaava
Rakenteessa voimme havaita, että sekä hiilellä 2 että hiilellä 3 on samat ligandit, jotka ovat vety (H) ja metyyli (CH3).
Suljettu ketju, jossa on kaksi hiiltä, joilla on samat ligandit toisiinsa. Katso esimerkki:
1,2-dikloorisyklobutaanin rakennekaava
Rakenteessa voimme havaita, että sekä hiilellä 1 että hiilellä 2 on samat ligandit, jotka ovat vety (H) ja kloori (Cl).
Cis-trans-isomerismin selittämiseksi käytämme but-2-eeniä:
a) Cis-isomeeri: on geometrinen isomeeri, jossa samat ligandit vievät saman tason. Alla olevassa esimerkissä vedyt ovat samalla tasolla, samoin kuin metyyliradikaalit.
Cis-but-2-eenin rakennekaava
b) Trans-isomeeri: on geometrinen isomeeri, jossa eri ligandit vievät saman tason. Alla olevassa esimerkissä meillä on samalla tasolla vety ja metyyli (CH3).
Trans-but-2-eenin rakennekaava
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
→ E-Z-geometrinen isomeeri
Yhdisteellä on E-Z-geometrinen isomerismi, kun ketjulla on:
Avoin ketju, jossa on kaksoissidos kahden hiilen välillä, joilla on kaikki tai jotkut erilaisista linkkereistä. Katso esimerkki:
Rakennekaava pent-2-eenille
Rakenteessa voimme nähdä, että hiili 2: lla on metyyliligandi (CH3) ja vedyllä (H), ja hiilellä 3 on vety (H) ja etyyli (H) ligandi3C-CH2).
Suljettu ketju, jossa on kaksi hiiltä, joilla kaikki tai jotkut ligandit eroavat toisistaan. Katso esimerkki:
1-kloori-2-fluorisyklobutaanin rakennekaava
Rakenteessa voimme havaita, että hiili 1: llä on vety ja kloori pää ligandeina ja hiili 2: lla vety ja fluori tärkeimpinä ligandeina.
MERKINTÄ: Eri ligandien joukossa arvioimme geometrisessa isomerismissä ligandin monimutkaisuuden (atomien lukumäärä) tai atomiluvun.
E-Z-isomeerin selittämiseksi käytämme sekä pent-2-eeniä että 1-kloori-2-fluorisyklobutaania:
a) E-isomeeri
geometrinen isomeeri missä monimutkaisemmat ligandit tai ne, joilla on suurin atomiluku, on sijoitettu vastakkaisille tasoille. Seuraavassa esimerkissä hiili 2: n monimutkaisin ligandi on metyyli ja hiili 3: n monimutkaisin ligandi on etyyli, jotka sijaitsevat eri tasoissa.
E-pent-2-eenin rakennekaava
b) Isomeeri Z
geometrinen isomeeri jossa monimutkaisemmat ligandit tai ne, joilla on suurin atomiluku, on sijoitettu samalle tasolle. Seuraavassa esimerkissä hiili 1: n korkein atomilukuligandi on kloori (Z = 17), ja hiili 2: n suurin atomilukuligandi on fluori (Z = 9), jotka ovat samassa tasossa.
Z-1-kloori-2-fluorisyklobutaanin rakennekaava
Minun luona. Diogo Lopes Dias
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
PÄIVÄT, Diogo Lopes. "Mikä on geometrinen isomerismi?"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria-geometrica.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
Kemia
Tiedä mistä erityyppiset taso- ja avaruusisomeerit ovat kyse, kuten funktio, sijainti, ketju, tautomerismi, metamerismi, cis-trans-geometrinen ja optinen isomerismi.
