Tekstissä Isomeerit molekyyleissä, joissa on erilaisia epäsymmetrisiä hiilejä kahden Van’t Hoffin ja Le Belin ehdottaman kaavan osoitettiin auttavan määrittämään optisten isomeerien määrän, kun molekyylissä on kaksi tai useampaa erilaista epäsymmetristä hiiltä.
Mutta kun molekyylissä on useita yhtä epäsymmetrisiä hiilejä, ei ole mahdollista käyttää näitä kaavoja. Määritämme, onko molekyyli tällainen, jos sillä on kaksi tai useampia hiilejä, joiden ligandit eroavat toisistaan, mutta täsmälleen samat kuin toisen hiilen (muiden hiilien) ligandit.
Esimerkiksi viinihappo on aine, joka muodostuu rypäleen mehun käymisprosessin aikana viinin tuottamiseksi. Molekyylilläsi on kaksi yhtä epäsymmetristä hiiltä, molemmilla on seuraavat ligandit:
│
HOOC─, H─HO─ ja H─C─OH
│
COOH
Alla olevissa ennusteissa meillä on kaksi mahdollisuutta: ensimmäisessä OH-ligandit ovat vastakkaisilla puolilla (ja myös H-ligandit); toisessa nämä ligandit ovat samalla puolella ja jokaisessa mahdollisuudessa meillä on vastaavat peilikuvat:
Koska nämä kaksi epäsymmetristä hiiltä ovat yhtä suuret, poikkeaman kulma α polarisoidun valon tasosta on sama. Joten ensimmäisessä tapauksessa meillä on se, että koska hiiliatomien konformaatio on erilainen, siirretään valotasoa polarisoituu oikealle (oikealle) kulmassa + α, ja toinen siirtää polarisoidun valon tason vasemmalle (levorotary) kulma –α. Se tarkoittaa, että yksi mitätöi toisen vaikutuksen ja aine on optisesti inaktiivinen sisäisen kompensoinnin avulla, jota kutsutaan yhdisteeksi meso.
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Edellä esitetyssä toisessa mahdollisuudessa molemmilla hiileillä on sama konformaatio, joten kahdessa tapauksessa optisesti aktiiviset yhdisteet:
1.) kaksi epäsymmetristä hiiltä siirtävät polarisoidun valotason oikealle (kääntyvä): + 2a;
2.) kaksi epäsymmetristä hiiltä siirtävät polarisoidun valotason vasemmalle (kääntäjä): -2α.
Viinihappo voi myös muodostaa a raseeminen seos jossa on 50% kääntyvää isomeeriä ja 50% levorotary isomeeriä. Yksi isomeeri mitätöi toisen polarisoidun valotason poikkeaman, joten tätä seosta pidetään optisesti passiivinen ulkoisella kompensoinnilla.
Tämän avulla olemme tulleet siihen tulokseen, että molekyylillä, jolla on kaksi yhtä epäsymmetristä hiiliatomia, on kaksi optisesti isomeeriä. aktiivinen (dekstro- rusrus ja levogyrus) ja kaksi optisesti inaktiivista isomeeriä (mesoyhdiste ja raseeminen seos), kuten yhteenvedossa esitetään karjua:
Näillä eri isomeereillä on sama molekyylikaava, mutta niiden ominaisuudet eroavat toisistaan, katso:
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Molekyyli, jossa on yhtä epäsymmetriset hiilet"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
