Optinen isomeria liittyy siihen, että orgaaninen molekyyli on epäsymmetrinen. Suurimman osan ajasta molekyylin epäsymmetria tunnistetaan a: n läsnäolon kautta epäsymmetrinen tai kiraalinen hiilieli hiilet, joilla on neljä ligandia, jotka eroavat toisistaan.
On kuitenkin molekyylejä, joilla ei ole epäsymmetrisiä hiilejä, mutta jotka ovat silti epäsymmetrisiä ja siten optisen aktiivisia. Niiden joukossa meillä on alleeniyhdisteitä, eli alleenijohdannaisia, yksinkertaisin olemassa oleva alkadieeni:
Kuten voidaan nähdä alla olevan geneerisen alleenisen yhdisteen tapauksessa, vaikka yksikään sen hiilistä ei ole neljä erilaista ligandia, jotka eivät ole epäsymmetrisiä, molekyylillä on spatiaalinen konformaatio, joka tekee siitä epäsymmetrinen. Lisäksi se ei ole päällekkäinen sen peilikuvan suhteen:
Joten meillä on kaksi optisesti aktiivista yhdistettä, oikeakätinen (siirtää polarisoidun valotason oikealle) ja levogyro (siirtää polarisoidun valotason vasemmalle). Meillä on myös optisesti inaktiivinen yhdiste, joka on
raseeminen seoseli 50% oikeakätisiä ja 50% vasenkätisiä. Koska jokainen näistä isomeereista taipuu polarisoidun valon tason samassa kulmassa, mutta vastakkaisiin suuntiin, toinen kumoaa toisen eikä seoksella ole optista aktiivisuutta.Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Tämä voi tapahtua alkadieenien kanssa, joissa on konjugoituja tai peräkkäisiä kaksoissidoksia, kunhan niillä on kaksi erilaista substituenttia kahdessa atomissa kaksoissidosten päissä.
Jos emme ole varovaisia, voidaan hämätä ajatella, että molekyyli on symmetrinen, koska sillä on samat ligandit jokaisessa hiiliatomissa kuin toisessa hiilessä. Mutta kuten alla on esitetty, molekyyli on epäsymmetrinen:
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Epäsymmetriset itsejäljentävät optiset isomeerit"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
Kemia
Tiedä mistä erityyppiset taso- ja avaruusisomeerit ovat kyse, kuten toiminta, sijainti, ketju, tautomerismi, metamerismi, cis-trans-geometrinen ja optinen isomeeri.
