A süsivesinike nomenklatuur iseloomustab peamiselt sufiksi “-o” olemasolu. Sellised nomenklatuurireeglid on määratlenud Rahvusvaheline Puhta ja Rakenduskeemia Liit raamatu kaudu, mida rahvasuus nimetatakse "Siniseks raamatuks".
Süsivesinikud (orgaaniline funktsioon, mille struktuuris on ainult süsinik ja vesinik, aga muutke infiksit, kuna need võivad olla küllastunud (nagu alkaanid ja tsükloalkaanid) ja küllastumata (nagu alkeenid, alküünid ja tsükloalkeenid). Aromaatsetel ainetel (näiteks benseenil) on ka spetsiifiline nomenklatuurisüsteem, mis ei erine kuigi palju suletud ahelatest.
Loe ka: Kuidas teada segafunktsioonidega ühendite nomenklatuuri?
Kokkuvõte süsivesinike nomenklatuurist
Kõikidel süsivesinikel on järelliide “-o”.
Nime andmise reeglid on määratlenud Rahvusvaheline Puhta ja Rakenduskeemia Liit IUPAC.
Kuigi nad ei muutu järelliites, varieeruvad süsivesinikud infiksis, olles "-an-" nende jaoks, millel on küllastunud ahel, "-en-" nende jaoks, millel on kaksiksidem, ja "-in" nende jaoks, millel on kaksiksidem kolmekordne.
Aromaatsetel ainetel, nagu benseen, on oma nomenklatuurisüsteem, mis erineb teistest veidi. süsivesinikud, kuid neil on sarnasusi seoses ahelühendite nomenklatuurisüsteemiga suletud.
Videotund süsivesinike nomenklatuurist
Mis on süsivesinike nimetamise reegel?
Süsivesinikud, nagu ka kõik muud orgaanilise keemia ühendid, nende ametlikud (või süstemaatilised) nimed määrab IUPAC (portugali keeles International Union of Chemistry).
Selliseid eeskirju ajakohastatakse aeg-ajalt ja need sisalduvad raamatus Orgaanilise keemia nomenklatuur: IUPACi soovitused ja eelistatud nimetused, mille tasuta tõlge võib olla Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Sellist raamatut nimetatakse tavaliselt IUPACi siniseks raamatuks.
Süsivesinikud vastavalt kehtivatele eeskirjadele, peab alati olema järelliide "-o".
alkaanide nomenklatuur
alkaanid on süsivesinikud, millel on avatud ja küllastunud ahel. Järelikult neil on lisaks süsivesinike järelliitele "-o" ka infiks "-an-", mis näitab ainult süsinikuaatomite vahelisi üksiksidemeid.
Näited:
Eesliidet “but-” kasutatakse 4 süsinikuaatomi tähistamiseks ahelas.
Kui alkaanis on oksi, peab neil olema võimalikult vähe harusid.. Seega peab põhiahel (pentaan) alustama nummerdamist kõige vasakpoolsemast otsast, et metüülil oleks võimalikult väike number (2).
Peaahel peab olema nummerdatud vasakult paremale, nii et oksad oleksid süsiniku 2 ja 4 juures. Kui nummerdada paremalt vasakule, oleksid oksad süsinikutel 3 ja 5, mis oleksid pikemad.
Kuigi metüül saab kõige väiksema arvu, peavad ametlikus nomenklatuuris oksad (või radikaalid) olema tähestikulises järjekorras. Seetõttu on etüül (mis algab tähega E) enne metüüli (mis algab M-ga). Portugali keeles tuleb H-tähega algavate sõnade ees kasutada sidekriipsu. Seega kasutame sidekriipsu "metüülheksaanis", kuid mitte "metüülpentaanis".
Vaata ka: Milline on enam kui kümne süsinikuaatomiga alkaanide nomenklatuur?
alkeenide nomenklatuur
Alkeenid on süsivesinikud, millel on samuti avatud ahel, kuid millel on süsinikuaatomite vahel kaksikside, mis muudab need küllastumata. See toob kaasa nimetuse muutumise alkaanide suhtes, mis on alkaanide infiksi "-an-" asendamine "-en-". Lisaks peavad kaksiksidemed Iupaci sõnul olema ka nummerdatud. Topeltsidemeid peaks olema ka võimalikult vähe ja neil peaks olema filiaalide ees prioriteet.
Näited:
Rohkem kui 3 süsinikuaatomiga alkeenide puhul kaksikside tuleb nummerdada infiksi "-en-" kõrval ametlikul nimel.
Haru ja kaksiksideme vahel eelistatakse kaksiksidet, et seda oleks võimalikult vähe.
alkadieenide nomenklatuur
Alcadienes on süsivesinikud, millel on kaks kaksiksidet. Infiks jääb "-en-", kuid koos numbrilise deskriptori "di-" lisamine "-en-" ette, et näidata, et on kaks kaksiksidet. Foneetika mõttes lisatakse peastringi eesliite järele täht “a”.
Näide:
alküünide nomenklatuur
alküünid on süsivesinikud, millel on samad eripärad kui alkeenide reeglitel, selle erinevusega, et neil on kaksiksideme asemel kolmikside. See toob kaasa ka erinevuse infiksis, koos infiksi "-en-" asendamine sõnaga "-in-".
Näited:
Kuna sp-süsinikul on lineaarne geomeetria, on tavaline, et alküün on kolmiksidemes lineaarse geomeetriaga, mis muudab süsiniku loendamise alguses keeruliseks. Idee on visualiseerida π-sidemeid, mis piiravad seal esinevaid süsinikke.
Tsükloalkaanide nomenklatuur
Tsükloalkaanid on süsivesinikud, millel on suletud ahel ja mis on küllastunud. Seetõttu oma ametlikus nimes on eesliide "ciclo-" enne peaahela nime, samuti infiks "-an-", traditsioonilised küllastunud ahelad.
Näited:
Monoasendatud tsükloalkaanidel (haruga) ei tohi ametlikus nimes olla haru numeratsiooni, kuna see on üleliigne (haru peab ju olema positsioonil 1).
Kuid, kui harusid on rohkem kui kaks, tuleb need ametlikus nimes tavapäraselt nummerdada, mille number 1 on tähestikulises järjekorras prioriteetne. Seejärel peab numeratsioon pöörlema päri- või vastupäeva, et teistel harudel oleks võimalikult väike arv.
Pange tähele, et etüülharu number on 1, kuna E-täht on tähestikus metüülrühma puhul enne M-tähte. Seejärel pöörles tsükli nummerdamine vastupäeva, nii et metüülharul oli võimalikult väike arv (3).
Tsükloalkeenide nomenklatuur
Tsükloalkeenid on süsivesinikud, millel on küllastumata ahel ja seetõttu omama infiksit "-en-". Olles hargnenud, eelistatakse küllastumatust, nagu alkeenidki.
Näited:
Eelmise hargnenud struktuuri puhul on süsinikud 1 ja 2 alati kahekordse omad, kuid need nummerdatakse nii, et harudel oleks võimalikult väike arv. Isopropüül on aga tähestikulises järjestuses metüülist ees ja seetõttu kirjutatakse esimesena (mina tuleb enne M).
Aromaatsete ainete nomenklatuur
Aromaatsed süsivesinikud neil on struktuurid, millel on kohustuslikud tsüklilised või kuusnurksed tsüklid, mis sisaldavad kolme vahelduvat kaksiksidet. Gümnaasiumis jääb hea osa aromaatsete süsivesinike õppest alles benseen (C6H6). Benseen järgib IUPACi soovitusi suletud ahelaga süsivesinike kohta, kuid peaahela nimetus "benseen" on aktsepteeritud.
Diasendatud benseeniühendite puhul ei soovita Iupac enam ametlikult kasutada orto asukoha kirjeldusi (o), meta (m) ja para (p), kuid selliseid lokaatoreid kasutatakse testides ja võistlustel endiselt laialdaselt ning seetõttu tsiteeritakse neid siin.
Näited:
Naftaleenil, mis koosneb kahest kondenseeritud benseenitsüklist, on IUPAC-i järgi fikseeritud arv:
Seetõttu tuleb fikseeritud numeratsiooni järgi nimetada järgmine struktuur.
Tea ka: Millised on peamised orgaanilised funktsioonid?
Lahendas ülesandeid süsivesinike nomenklatuuri kohta
küsimus 1
(IME) Isopreen on mürgine orgaaniline ühend, mida kasutatakse polümerisatsioonireaktsioonide kaudu elastomeeride sünteesiks monomeerina. Arvestades isopreeni struktuuri, milline on selle Iupac-nomenklatuur?
A) 1,3-buteen
B) 2-metüülbutadieen
C) 2-metüülbuteen
D) pentadieen
E) 3-metüülbutadieen
Resolutsioon:
Alternatiiv B.
Struktuuri numeratsioon on kujutatud eelmisel pildil. Kui hargnemine on süsiniku 2 juures (harudel peaks olema võimalikult väike arv), võivad küllastumatused olla ainult süsiniku 1 ja 3 juures, ilma muud võimalikud positsioonid. Seetõttu on need ametlikust nimetusest välja jäetud, kuna on üleliigne öelda buta-1,3-dieen.
Seetõttu jääb nimetus 2-metüülbutadieen.
küsimus 2
(UEG) Allpool toodud süsivesinikud on vastavalt IUPAC-i (International Union of Pure and Applied Chemistry) nomenklatuurireeglitele
A) 3-etüül-2-metüüloktaan.
B) 6-etüül-7-metüüloktaan.
C) 3-isopropüüloktaan.
D) 2-metüül-3-etüüloktaan.
Resolutsioon:
Alternatiiv A.
Märkige alloleval pildil kõnealuse süsivesiniku nummerdamine.
Filiaale peaks olema võimalikult vähe, nii et nummerdamine algab parempoolsest servast. Ametliku nimetuse kirjutamisel tuleb oksad paigutada tähestikulises järjekorras: 3-etüül-2-metüüloktaan.
Allikas
FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Orgaanilise keemia nomenklatuur. IUPACi soovitused ja eelistatud nimed 2013. London: Royal Society of Chemistry, 2013.
Autor Stefano Araujo Novais
Keemia õpetaja
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm