Aldehüüdide ja ketoonide saamise meetodid

Nii aldehüüdidel kui ka ketoonidel on funktsionaalrühmana karbonüülrühm. Erinevus on selle karbonüüli asendis. Nagu allpool näidatud, näib aldehüüdides karbonüülühend olevat seotud vesinikuga, see tähendab, et see tuleb alati lõpus. Teisest küljest on ketoonides karbonüülrühm kahe süsiniku vahel, see ei asu kunagi süsinikuahelate lõpus:

Aldehüüdid: Ketoonid:
OO
║║
H Ç ─ C ─ Ç ─C

Nendesse rühmadesse kuuluvate ühendite saamise peamised meetodid on: alküünide hüdratsioon, alkeenide osonolüüs ja alkoholide oksüdeerimine. Ketoonide puhul on veel spetsiaalne meetod, milleks on orgaaniliste kaltsiumisoolade termiline lagunemine.

 Vaadake, kuidas kõik need protsessid töötavad:

1. Alküünide hüdratsioon:Veemolekulide lisamine toimub happelises keskkonnas HgSO katalüsaatori juuresolekul₄.

Alguses moodustub vaheühend, enool, mis muundatakse aldehüüdiks.

Kui reageeriv alküün on etaan, moodustub aldehüüd-etanaal. Kuid kui see on mõni muu alküün, moodustuvad vastavad ketoonid Markovnikovi reegel, kus vees olev vesinik lisab kolmiksideme süsinikule, millel on kõige rohkem vesinikke:

2. Alkeenide osonolüüs: Osoon (O₃) lisatakse alkeeni kaksiksidemele oksüdatsioonireaktsioonis vee ja tsingi juuresolekul.

Kõigepealt tekib vaheühend osoon, mis hüdrolüüsib vastavaks aldehüüdiks ja ketooniks.

Allpool on 2-metüül-prop-1-eeni osonolüüs, moodustades propaan-2-ooni ja metanooli:

3. Alkoholide oksüdatsioon: Alkoholid võivad oksüdeeruda, kui nad puutuvad kokku oksüdeeriva ainega, näiteks kaaliumdikromaadi vesilahusega (K₂Kr₂O₇) või kaaliumpermanganaat (KMnO₄) happelises keskkonnas.

Kui alkohol on primaarne, tekitab osaline oksüdatsioon aldehüüdi. Kuid kui see on täielik oksüdatsioon, muutub aldehüüd karboksüülhappeks. Kui tahame peatuda aldehüüdi juures, viige see protsess läbi temperatuuril, mis on kõrgem kui tekkiva aldehüüdi keemistemperatuur. Sel viisil see aurustub ja destilleeritakse läbi spetsiaalse aparaadi.

Kui alkohol on sekundaarne, on selle oksüdatsiooniproduktiks ketoon.

Näide:

Tertsiaarsed alkoholid ei oksüdeeru.

4. Spetsiifiline meetod ketoonide saamiseks: Karboksüülhappe kaltsiumisoolade kuumutamine. Need soolad lagunevad, tekitades lisaks ketoonile ka kaltsiumkarbonaati:

Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia eriala

Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm